國立中興大學 115 年 《化學》
第 1 題2 分
What is the bond order of the carbon-carbon bonds in benzene?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查苯（benzene）的共振結構、π 電子離域化與鍵級（bond order）。
苯的分子式為 ，六個碳原子形成平面六角環。每個碳原子以 混成軌域形成三個 鍵，未混成的 軌域彼此重疊，形成離域的 π 電子系統。
苯可用兩個主要共振結構表示：
- 三個 單鍵與三個 雙鍵交替排列
- 雙鍵位置互換的另一個等價結構
實際苯分子並非在兩種結構間來回切換，而是形成一個共振混成體。因此，六個 鍵完全等價，鍵級介於單鍵與雙鍵之間。
解題方法
將兩個共振結構中的鍵級總和平均分配給六個 鍵。
在任一共振結構中，環內共有：
- 三個單鍵：鍵級總和為
- 三個雙鍵：鍵級總和為
因此，六個碳—碳鍵的總鍵級為：
平均每個 鍵的鍵級為：
也可從 π 電子角度理解：三個 π 鍵的電子離域於六個 鍵上，因此每個碳—碳鍵平均分得半個 π 鍵：
選項分析
第 2 題2 分
1-Methylcyclopentanol is classified as ________.
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
醇類依照「與羥基 直接相連的碳原子」所連接的碳原子數目分類：
- 一級醇（primary alcohol）：羥基碳連接 個其他碳原子。
- 二級醇（secondary alcohol）：羥基碳連接 個其他碳原子。
- 三級醇（tertiary alcohol）：羥基碳連接 個其他碳原子。
判斷重點是羥基所在的碳原子，不是整個分子的碳數。
解題方法
在 1-methylcyclopentanol 中：
- 羥基 位於環戊烷的第 號碳。
- 第 號碳同時連接：
- 環上的第 號碳；
- 環上的第 號碳；
- 一個甲基 。
- 因此，與羥基碳相連的碳原子共有 個。
結構可概念化表示為：
羥基碳連接三個碳基，因此此化合物是三級醇。
選項分析
(A) an enol
錯誤。Enol 是羥基直接連接在碳碳雙鍵其中一個碳上的化合物，具有 結構。
本題的 1-methylcyclopentanol 沒有碳碳雙鍵，屬於飽和醇。
第 3 題2 分
The Hofmann elimination proceeds via a(n) ________ pathway.
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題測驗有機化學中**消除反應（Elimination Reaction）**的反應機構分類。
**霍夫曼消除反應（Hofmann Elimination）通常是指四級銨鹽（quaternary ammonium salt）在鹼性條件（如濕潤氧化銀 加熱，實質鹼為氫氧根離子 ）下進行的消除反應：
此反應屬於協同進行的一步消除機轉（concerted, bimolecular elimination），即 機構。其立體化學特性同樣遵循 反應典型的反式共平面（anti-coplanar / anti-periplanar）**幾何構型要求。
解題方法
- 判斷反應類型與步驟：
- 霍夫曼消除反應使用強鹼（）去拔取 碳上的質子，同時脫去龐大的離去基（三甲胺，）。
- 質子的拔取與離去基的脫離是協同（concerted）發生的單一步驟，涉及鹼與受質兩種分子，反應速率定律為二次反應：
- 該路徑完全符合雙分子消除反應（）的定義。
- 產物選擇性（Hofmann vs. Zaitsev）：
- 一般鹵烷進行 反應通常生成取代基較多、較安定的熱力學產物（柴瑟夫產物，Zaitsev product）。
- 霍夫曼消除反應由於四級銨基團體積極大（位阻大），加上強吸電性使得酸性較高的 質子主要位於取代基較少的碳上，因而優先生成取代度較低、較少取代的烯類（霍夫曼產物，Hofmann product）。
- 儘管產物取向不同（Hofmann 規律 vs. Zaitsev 規律），其基本反應機轉本質上仍為 。
選項分析
核心觀念
本題測驗有機化學中**消除反應（Elimination Reaction）**的反應機構分類。
霍夫曼消除反應（Hofmann Elimination）通常是指四級銨鹽（quaternary ammonium salt）在鹼性條件（如濕潤氧化銀 加熱，實質活性鹼為氫氧根離子 ）下進行的消除反應：
此反應的反應機轉為協同進行的單一步驟（concerted process），涉及受質與鹼兩者，屬於典型的雙分子消除反應（ 機構）。立體化學上亦遵循 反應所必需的**反式共平面（anti-periplanar）**幾何構型過渡態。
第 4 題2 分
Which of the following yields a primary alcohol upon reduction?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查「羰基化合物還原後生成哪一級醇」以及一級、二級醇的判定。
醇的級數取決於「與 直接相連的碳」所連接的碳數：
- 一級醇：，該碳只連接一個碳。
- 二級醇：，該碳連接兩個碳。
- 三級醇：，該碳連接三個碳。
醛的官能基為 ，還原時羰基 轉變為 ：
因此產物為一級醇。
常見還原劑包括 與 。其基本機構是氫化物離子 進攻羰基碳，羰基 電子移至氧形成烷氧負離子，之後經質子化生成醇：
解題方法
直接辨認各選項的官能基，判斷其還原產物：
- 醛 還原為一級醇。
- 酮 還原為二級醇。
- 烯類通常進行加氫，生成烷類。
- 胺與醚在一般有機還原反應中不會直接生成醇。
所以應選擇醛。
選項分析
(A) a ketone
酮的結構為 ，羰基碳兩側各連接一個碳。還原後生成二級醇：
所在的碳連接兩個碳，因此為二級醇，不是一級醇。此選項錯誤。
(B) an alkene
第 5 題2 分
The following two reactions are important in the blast furnace production of iron metal from iron ore, :
Using these balanced reactions, how many moles of are required for the production of of ?
(Molecular weight of = )
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查「化學反應式的莫耳比例」與「連續反應的化學計量關係」。
兩個反應分別為：
由第一式可知：
由第二式可知：
因此，製造 的 ，需要 的 ，而生成 的 需要：
所以整體莫耳比例為：
亦即：
解題方法
第一步：將鐵的質量換算成莫耳數
題目給定：
鐵的分子量為 ，因此：
第二步：利用反應式莫耳比例求
由整體比例：
因此：
因此所需氧氣為：
也可直接使用：
第 6 題2 分
Esters and amides are most easily made by nucleophilic acyl substitution reactions on ________.
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查羧酸衍生物進行「親核性醯基取代反應」（nucleophilic acyl substitution）的反應性。
羧酸衍生物具有一般結構：
反應時，親核試劑進攻羰基碳，經過四面體中間體後，再排出離去基 ，完成醯基取代。
常見羧酸衍生物的反應性大致為：
反應性越高，代表羰基越容易受到親核試劑攻擊，且離去基越容易離去。
其中，醯氯 的離去基為 。氯離子是良好離去基，因此醯氯最容易與醇或胺反應，分別生成酯與醯胺。
解題方法
題目問：
Esters and amides are most easily made by nucleophilic acyl substitution reactions on ________.
酯的形成需要醇作為親核試劑：
醯胺的形成需要氨或胺作為親核試劑：
實際反應中常加入鹼，例如 或 ，吸收生成的 。
醯氯容易反應的原因有兩點：
- 羰基碳具有高度親電性，容易接受醇或胺的孤電子對。
- 是穩定且良好的離去基，可順利離開四面體中間體。
因此，酯與醯胺最容易由醯氯進行親核性醯基取代製備。
反應機構重點
以醇製備酯為例：
第一步：親核攻擊
醇中的氧原子提供孤電子對，攻擊醯氯的羰基碳：
形成四面體中間體。
第二步：質子轉移
經由質子轉移，使離去基氯離子容易離去。
第三步：羰基重建與氯離子離去
氧原子的孤電子對重新形成 ，同時排出 ：
產物為酯。
胺的反應機構相同，只是親核試劑由醇改為氨或胺，產物為醯胺。
選項分析
第 7 題2 分
Which of the following is also an acceptable name for 3-nitrophenol?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查苯環二取代物的相對位置命名法。
以酚 的羥基 作為第 1 號碳，硝基 位於第 3 號碳，因此名稱為：
- 3-nitrophenol：硝基位於羥基的第 3 個位置
- 第 1、3 位為 meta（間位，m-）
苯環二取代物的相對位置如下：
| 數字命名 | 英文前綴 | 中文名稱 |
|---|---|---|
| 1,2- | ortho，o- | 鄰位 |
| 1,3- | meta，m- | 間位 |
| 1,4- | para，p- | 對位 |
因此：
解題方法
將酚的羥基位置固定為第 1 位，再判斷硝基的位置：
第 1 位與第 3 位的相對關係是間位，因此其可接受名稱為：
本題不涉及化學反應，重點是辨認苯環取代基的相對位置與俗名、系統命名的對應關係。
選項分析
(A) 3-cresol
錯誤。
Cresol 是甲酚，表示苯酚分子中的另一個取代基為甲基 ，不是硝基 。
例如：
- 3-cresol：3-methylphenol
- 其結構為羥基與甲基位於 1,3-位置
題目中的化合物含有硝基，因此不能稱為 3-cresol。
第 8 題2 分
Consider the fermentation reaction of glucose:
A 1.00-mole sample of was placed in a vat with 100 g of yeast. If 48.6 grams of was obtained, what was the percent yield of ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查：
- 化學反應式的莫耳比。
- 理論產量與實際產量。
- 百分產率的計算。
發酵反應為：
由配平後的反應式可知：
百分產率定義為：
酵母在此反應中扮演催化與生物反應系統的角色，不列入此化學反應式的化學計量比，因此題目所給的 酵母不影響計算。
在生化機制上，葡萄糖先經糖解作用形成丙酮酸；丙酮酸脫羧形成乙醛並釋放 ，接著乙醛被還原成乙醇，整體結果即為題目所示的反應式。
解題方法
1. 求乙醇的理論莫耳數
題目給予：
依反應式的莫耳比：
因此：
2. 將理論莫耳數換算成理論質量
乙醇 的莫耳質量為：
所以乙醇的理論產量為：
第 9 題2 分
Which of the following solvents could be described as polar and protic?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查溶劑的兩項分類：
-
極性溶劑（polar solvent）
分子具有明顯偶極矩，能穩定帶電物種或極性溶質。 -
質子型溶劑（protic solvent）
分子具有鍵結在高電負度原子上的氫，通常是 或 ，能作為氫鍵供體，並在適當情況下提供質子 。
因此，判斷「polar and protic」必須同時確認：
- 分子具有極性；
- 分子含有 或 等可供出的質子。
只含有碳氫鍵 的氫，通常不符合一般有機化學中「protic solvent」的判定。
解題方法
逐一觀察各溶劑的官能基：
- 有 或 ：屬於質子型；
- 只有羰基氧、醚氧或腈基氮等受氫鍵原子，沒有 或 ：屬於非質子型；
- 再確認分子是否具有明顯極性。
本題中，含有羥基 的 ethanol 同時具備極性與質子供體能力，因此為 polar protic solvent。
選項分析
(A) 18-crown-6
18-crown-6 是環狀聚醚，結構中具有多個醚基 。醚氧的孤電子對使分子具有極性，也能作為氫鍵受體。
但其結構中沒有 或 ，無法作為氫鍵供體，因此屬於：
- polar；
- aprotic。
故此選項錯誤。
(B) ethanol
Ethanol 的結構為：
其中羥基 具有高度極性的 鍵，氧原子電負度高，使 ethanol 具有明顯偶極矩；同時，羥基氫可形成氫鍵並在反應中提供質子。
因此 ethanol 是：
- polar；
- protic。
故此選項正確。
第 10 題2 分
In which of the following compounds does N have its maximum oxidation state?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查元素的**氧化數（oxidation state）**判定。基本規則如下：
- 中性化合物中，各元素氧化數總和為 。
- 單質的氧化數為 。
- 通常氫為 ，氧為 ，鹼金屬如鈉為 。
- 同一化合物中，同種元素若存在不同位置，其氧化數可不同；若題目只給出元素總量，通常計算其平均氧化數。
解題方法
逐一計算各化合物中氮的氧化數，再比較其最大值。
選項分析
(A)
氫通常為 。設氮的氧化數為 ：
因此 中氮為 。
(B)
氧的氧化數為 。設每個氮的平均氧化數為 ：
因此 中氮的平均氧化數為 。
(C)
是氮元素的單質，因此：
氮的氧化數為 。
(D)
第 11 題2 分
The RNA backbone is linked through a phosphate group. What type of bonding occurs between two consecutive nucleotides in RNA?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查核酸（Nucleic Acids）的一級結構與共價鍵結型態。
在 RNA（核糖核酸）或 DNA（去氧核糖核酸）分子中，相鄰核苷酸單體（nucleotides）是透過前一個核糖的 號碳羥基（）與後一個核糖 號碳上的磷酸基（phosphate group）進行脫水縮合，形成 -磷酸二酯鍵（-phosphodiester bond）。在有機化學分類中，磷酸與醇類脫水縮合形成的 鍵結本質即為酯鍵（ester bond）。
解題方法
- 分析連結位置與官能基：
RNA 骨架是由「核糖（ribose）」與「磷酸基（phosphate group）」交替串接而成。每個磷酸基兩端分別以共價鍵連接兩個不同的核糖：
- 與前一個核苷酸的核糖 形成磷酸酯。
- 與自身核苷酸的核糖 形成磷酸酯。
- 判定化學鍵結本質：
磷酸二酯鍵包含兩個連續的磷酸酯鍵結（），屬於無機酸（磷酸）與醇類反應生成的酯類鍵結（Ester bonding）。
選項分析
- (A) 正確：相鄰兩核苷酸以 -磷酸二酯鍵（phosphodiester bond）相連，化學鍵型態為酯鍵（Ester）。
- (B) 錯誤：醯胺鍵（Amide bond）在生物化學中特指胜肽鍵（peptide bond），為胺基酸合成蛋白質多肽鏈時，羧基（）與胺基（）脫水縮合形成的鍵結，不存於核酸主鏈。
第 12 題2 分
How many peaks appear in the proton spin-decoupled NMR spectrum of the compound below?
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題的核心觀念為質子去偶碳十三核磁共振圖譜（Proton spin-decoupled ）的訊號峰數判斷與有機分子的對稱性分析（Symmetry and Chemical Equivalence）：
- 質子去偶（Proton spin-decoupling, ）：在此照射條件下，所有 之間的自旋偶合裂分（）皆被消除，圖譜中的每一個化學非等價碳（chemically non-equivalent carbon）皆表現為一根單峰（singlet）。因此，吸收峰的數量恰好等於分子中化學環境相異的碳原子種類數。
- 分子對稱性與化學等價（Chemical Equivalence）：分子若具有對稱元素（如對稱面 或對稱軸 ），經對稱操作可互相置換的碳原子即為化學等價（homotopic 或 enantiotopic），在非掌性環境（如一般 NMR 溶劑）中具有完全相同的化學位移（chemical shift），共用同一個訊號峰。
解題方法
-
結構確認與命名：
題圖中的化合物為五元含氧雜環（四氫呋喃環，tetrahydrofuran），且在 3 號與 4 號位置各接有一個甲基（）。兩鍵皆以實心粗楔形鍵（solid wedge）表示，指出兩個甲基朝向環的同側，因此該分子為順式-3,4-二甲基四氫呋喃（cis-3,4-dimethyltetrahydrofuran），化學式為 。 -
尋找分子對稱元素：
cis-3,4-二甲基四氫呋喃具有一個內部對稱鏡面（），此鏡面垂直於五元環平面，精確通過環上的氧原子（）並平分 之間的碳–碳鍵：
- 氧原子位於鏡面上。
- 環上的 2 號碳（）與 5 號碳（）互為鏡像對映。
- 環上的 3 號碳（）與 4 號碳（）互為鏡像對映。
- 接在 上的甲基（）與接在 上的甲基（）互為鏡像對映。
- 計算化學非等價的碳原子種類：
分子總共有 6 個碳原子，依對稱性可歸納為以下 3 組不同化學環境的碳：
- 第一組（環上亞甲基碳，）： 與 。
第 13 題2 分
UV spectroscopy measures the energy required to promote an electron from the ________ molecular orbital to the ________ molecular orbital.
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
UV spectroscopy（紫外光譜）測量分子吸收紫外光後，電子由已佔據的分子軌域躍遷至未佔據的分子軌域所需的能量。
基態時，電子會優先填入能量較低的分子軌域。吸收紫外光後，最容易發生的電子躍遷，是由：
- 最高已佔據分子軌域：HOMO（highest occupied molecular orbital）
- 最低未佔據分子軌域：LUMO（lowest unoccupied molecular orbital）
因此，主要能量差為：
當光子的能量符合此能量差時，便會被分子吸收：
其中 為普朗克常數、 為光頻率、 為光速、 為波長。
解題方法
題目問的是 UV spectroscopy 所測量的電子躍遷起點與終點。
判斷步驟如下：
- 電子必須從「已佔據」的軌域出發。
- 在所有已佔據軌域中，能量最高者最容易失去電子，因此起點是 HOMO。
- 電子要躍遷至「未佔據」的軌域。
- 在所有未佔據軌域中，能量最低者最容易被填入，因此終點是 LUMO。
所以電子躍遷為：
選項分析
(A) lowest occupied, highest unoccupied
錯誤。最低已佔據軌域與最高未佔據軌域之間的能量差通常很大，不是最容易發生的基本電子躍遷。UV 光譜通常關注的是能量差較小的 HOMO–LUMO 躍遷。
第 14 題2 分
When pent-1-ene is treated with mercury(II) acetate in methanol and the resulting product is reacted with , what is the primary organic compound which results?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查烯類的烷氧汞化–去汞化反應（alkoxymercuration–demercuration）：
反應結果具有以下特徵：
- 基團加到雙鍵中較多取代的碳，符合 Markovnikov orientation。
- 加到雙鍵中較少取代的碳。
- 反應不經由自由碳正離子，因此通常不發生碳骨架重排。
- 在甲醇中反應時，親核試劑為 ，最後形成醚基 。
解題方法與反應機構
起始物為 pent-1-ene：
雙鍵兩端分別為：
- C-1：末端
- C-2：內側 ，連接較多碳基，因此是較多取代的碳
第一步為烯鍵進攻 ，形成環狀汞離子中間體：
此中間體不是自由碳正離子，而是帶有橋式汞的三員環結構。由於 C-2 的正電性較大，且 C-1 的位阻較小，甲醇優先從 C-2 進行親核攻擊：
接著由醋酸根或其他鹼移除甲醇上的質子，形成有機汞醚：
第二步加入 進行去汞化。 被 取代，碳–汞鍵轉變為碳–氫鍵：
將結構依最長碳鏈命名，即為：
第 15 題2 分
Provide an acceptable name for the compound below.
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查醚類的結構辨認與命名。醚的官能基為：
若氧原子兩側各連接一個苄基 ，其結構為：
此化合物的俗名為 dibenzyl ether。
題目附圖未包含第 15 題的結構；以下依選項中最合理的結構假設為 作答。
解題方法
先辨認氧原子兩側的碳基：
- 是 phenoxy，形成 diphenyl ether 時結構為 。
- 是 benzyl，兩側皆為 benzyl 時結構為 ，名稱為 dibenzyl ether。
因此若圖中氧原子兩側都是 ，答案即為 dibenzyl ether。
選項分析
(A) 1,3-diphenyl-3-oxypropane：錯誤。
此名稱表示含有三碳鏈與兩個 phenyl，且「3-oxy」不是此醚類結構的正確命名方式，無法正確表達 。
第 16 題2 分
How would you perform the following transformation?
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查有機化學中羧酸衍生物（酯類）的選擇性還原反應及不同氫化物還原劑的反應性差異：
- 酯類（Ester）部分還原為醛類（Aldehyde）：一般強還原劑會將酯類過度還原為一級醇。若要將酯類選擇性控制在醛類階段，需使用具有立體障礙且在低溫下能穩定四面體中間體的特異性試劑——二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）。
- 常見還原劑的活性等級：
- ：強親核性氫化物還原劑，能將酯類完全還原為一級醇。
- ：溫和還原劑，一般條件下無法還原酯類。
- （低溫，如 ）：受立體位阻與低溫控制，可將酯類部分還原為醛類。
解題方法
- 辨識反應物與目標產物的官能基變化：
- 反應物：結構為環己基乙酸乙酯（ethyl 2-cyclohexylacetate，），屬於酯類（ester）。
- 目標產物：結構為環己基乙醛（2-cyclohexylacetaldehyde，），屬於醛類（aldehyde）。
- 本反應的本質為將酯基（）選擇性還原為醛基（）。
- 反應機構與反應條件：
- 第一步（親核加成與形成穩定的四面體中間體）：
（）具備路易斯酸性與大位阻異丁基。在低溫（）條件下，鋁原子先與酯的羰基氧配位，隨後轉移一個氫負離子（）至羰基碳，形成一個穩定的含鋁四面體中間體（aluminum-containing tetrahedral intermediate）。在低溫下，該四面體中間體不會自行離解脫去乙氧基（），從而避免在反應體系中提早生成活性更高的醛，杜絕了被進一步還原為一級醇的途徑。 - 第二步（水解猝滅與產物釋放）：
反應後段加入水（）進行水解淬滅，此時四面體中間體發生水解崩解，脫去乙醇並釋出醛類產物：
因此，選用 (D)「1. / 2. 」即可完成此轉化。
第 17 題2 分
What is the best way to perform the transformation shown below?
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查**由鹵烷製備多一個碳的羧酸（Chain elongation / Carboxylic acid synthesis）**的經典有機合成途徑與常見試劑陷阱：
- 腈基化水解法（Nitrile Hydrolysis Route）：一級鹵烷在弱位阻且無強鹼性條件下，透過氰離子（）進行雙分子親核取代反應（）引入氰基（），使碳鏈延長一個碳原子；隨後在酸性水溶液加熱下進行腈基水解反應，生成對應之羧酸。
- 格氏試劑羧基化反應（Grignard Carboxylation Route）：有機鹵化物與金屬鎂作用形成格氏試劑（），必須使用二氧化碳（）作為親電劑加成，經酸洗後方可得到多一個碳的羧酸；不可混淆為一氧化碳（）。
解題方法
- 比對反應物與產物結構及碳數變化：
- 反應物：苄基溴（Benzyl bromide，），苯環外側鏈含有 個碳原子。
- 生成物：苯乙酸（Phenylacetic acid，），苯環外側鏈含有 個碳原子（）。
- 合成目標：將苄基位的碳—溴鍵（）轉化為羧酸基，同時在碳鏈上增加一個碳原子（同系化反應，Homologation）。
- 評估合成路徑：
- 增加一個碳且形成羧酸的兩大標準方法為：
- 路徑一：
- 路徑二：
- 檢視各選項之試劑，確認何者能精確完成此轉化。
選項分析
- (A) 1. / 2. 【正確】：
- 步驟 1（ 取代）：苄基溴為典型的一級鹵烷，立體阻礙小，且苄基位置能藉由苯環的 電子系統共軛穩定過渡態，對親核試劑極具反應活性。氰化鈉（）解離出的氰離子（）為強親核基，發生 置換反應，形成苯乙腈（），使碳骨架成功增加一個碳原子：
第 18 題2 分
Which of the following molecules has a characteristic stretch at ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考察紅外光譜法（IR spectroscopy）中，不同化學鍵伸縮振動的特徵吸收位置。
常見官能基伸縮振動範圍如下：
| 化學鍵或官能基 | 特徵吸收位置 |
|---|---|
| 約 ，通常寬而強 | |
| 約 | |
| 末端炔烴 | 約 ，尖銳 |
| 烯烴 | 約 |
| 飽和 | 約 |
| 約 | |
| 約 ，有時較弱 |
其中，位於約 且呈尖銳吸收的典型鍵，是末端炔烴的 鍵。
解題方法
先逐一觀察各選項是否含有下列結構：
- 或
- 末端炔烴的
- 烯烴的
- 一般飽和
本題的關鍵是分辨「三鍵本身」與「末端炔氫」：
- 三鍵伸縮約在 。
- 末端炔氫 伸縮約在 。
選項 含有末端炔基 ，因此具有約 的特徵伸縮吸收。
選項分析
(A)
此分子為酯類，含有：
- 酯基羰基 ：約
- 飽和烷基的 ：約
分子中沒有 、 或 ，因此沒有典型的 伸縮吸收。
錯誤。
(B)
第 19 題2 分
What type of carbon environment does not generate a signal in the DEPT-90 spectrum and gives a positive peak in the DEPT-135 spectrum?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查 NMR 中 DEPT（Distortionless Enhancement by Polarization Transfer）光譜對不同碳環境的判讀。
DEPT 的訊號主要取決於該碳原子直接連接的氫原子數：
| 碳種類 | 直接連接的氫數 | DEPT-90 | DEPT-135 |
|---|---|---|---|
| ，methine | 1 | 正訊號 | 正訊號 |
| ，methylene | 2 | 無訊號 | 負訊號 |
| ，methyl | 3 | 無訊號 | 正訊號 |
| ，quaternary | 0 | 無訊號 | 無訊號 |
DEPT 是藉由氫核與碳核之間的偶合進行極化轉移，因此沒有直接連接氫原子的四級碳通常不會產生 DEPT 訊號。
解題方法
題目給出兩項條件：
- 在 DEPT-90 中不產生訊號。
- 在 DEPT-135 中產生正峰。
依照上表：
- methine：DEPT-90 有正峰，不符合。
- methylene：DEPT-135 為負峰，不符合。
- quaternary：DEPT-135 無訊號，不符合。
- methyl：DEPT-90 無訊號，DEPT-135 為正峰，完全符合。
- 一般 carbonyl carbon：通常沒有直接連接的氫，因此不會在 DEPT-135 出現正峰。
因此符合條件的是 ，即 methyl carbon。
選項分析
(A) methine
第 20 題2 分
An NMR spectrometer that operates at a frequency of 60 MHz for NMR spectra operates at what frequency for NMR spectra?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
核磁共振（NMR）共振頻率由拉莫爾方程式決定：
其中：
- ：共振頻率
- ：該原子核的旋磁比
- ：外加磁場強度
同一台 NMR 儀器具有相同的外加磁場 ，因此不同原子核的共振頻率比例等於其旋磁比比例：
質子的旋磁比約為碳-13 的 倍：
因此，同一磁場下， 的 NMR 頻率約為 的四倍。
解題方法
題目給定：
利用頻率比例：
代入：
所以質子 NMR 頻率為 。
選項分析
第 21 題2 分
If a mixture contains 75% of one compound and 25% of its enantiomer, what is the e.e. of the mixture?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查對映體過量（enantiomeric excess, e.e.）的定義。
一對對映體中，含量較多者稱為主要對映體，含量較少者稱為次要對映體。對映體過量表示主要對映體超過次要對映體的比例：
本題混合物由同一化合物的兩個對映體組成，比例為 與 。
解題方法
將題目數據代入公式：
因此，此混合物的對映體過量為 。也可直接利用：
其中 與 的總和為 ，所以直接相減即可。
選項分析
第 22 題2 分
Consider the constitutional isomers 2-methylbut-1-ene, 2-methylbut-2-ene, and 3-methylbut-1-ene. When each of these alkenes is subjected to catalytic hydrogenation (), a single product results. Which of the following best describes the structural relationship among these products?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查：
- 催化氫化反應
- 烯烴氫化後的結構判定
- constitutional isomers（構造異構物）與 stereoisomers（立體異構物）的區別
在鉑催化劑存在下，烯烴的碳碳雙鍵與氫氣反應，雙鍵被還原為單鍵：
反應結果是雙鍵兩端的碳各接上一個氫原子。一般機構包括：
- 吸附於鉑表面並解離成活化氫；
- 烯烴的 電子與鉑表面作用；
- 兩個氫原子依序加到雙鍵兩端；
- 生成烷烴並脫附。
此反應不會改變碳骨架，只會使 變成 。
解題方法
逐一將三種烯烴進行催化氫化，判斷生成物的碳骨架。
1. 2-methylbut-1-ene
結構可表示為：
氫化反應：
生成物為 2-methylbutane。
2. 2-methylbut-2-ene
結構可表示為：
氫化反應：
同樣生成 2-methylbutane。
3. 3-methylbut-1-ene
結構可表示為：
氫化反應：
依照最長碳鏈重新編號，生成物也是 2-methylbutane。
因此，三種烯烴氫化後的產物具有相同的原子連接方式，三者為同一物質。
選項分析
(A) The products are diastereomers.
第 23 題2 分
How many elements of unsaturation are implied by the molecular formula ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
「元素不飽和度」又稱不飽和度指數（degree of unsaturation, DBE），代表分子中：
- 每一個環： 個不飽和度
- 每一個 或 ： 個不飽和度
- 每一個 或 ： 個不飽和度
因此：
由分子式即可計算：
其中：
- ：碳原子數
- ：氫原子數
- ：氮原子數
- ：鹵素原子數，包含 、、、
- 氧、硫等二價元素不影響計算，因此不列入公式
本題分子式為 ，沒有鹵素。
解題方法
代入不飽和度公式：
所以， 所暗示的不飽和度為 ，表示分子中環與 鍵的總數為 。
例如苯環含有一個環與三個 ，因此總不飽和度為：
這只是符合分子式的一種結構可能，不代表題目必然要求判定實際結構。
選項分析
- (A) 0：錯誤。
不飽和度為 的分子必須符合完全飽和的氫數。對含有 個碳與 個氮的中性分子而言，完全飽和氫數為：
第 24 題2 分
Which of the following terms best describes the stereochemical relationship of the two compounds shown below in Fischer notation?
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
- 費雪投影式（Fischer Projection）的空間意義與操作規則：
- 在費雪投影式中，十字交點代表手性中心（掌性碳，chiral center）；垂直鍵代表朝紙面後方伸出（遠離觀察者），水平鍵代表朝紙面前方伸出（指向觀察者）。
- 平面旋轉規則：將費雪投影式在紙面平面內旋轉 ，其立體組態（）保持不變，代表完全相同的化合物。若旋轉 或 ，則相當於將垂直鍵與水平鍵互換，立體組態會反轉。
- 立體異構物（Stereoisomers）的分類：
- 對映異構物（Enantiomers，鏡像異構物）：互為鏡像且不可重疊的立體異構物。在含有多個手性中心的分子中，所有手性中心的組態必須全部反轉（例如 與 ）。
- 非對映異構物（Diastereomers）：彼此非鏡像且不可重疊的立體異構物。在含有多個手性中心的分子中，部分手性中心組態相同、部分手性中心組態相反（例如 與 ）。
- 內消旋化合物（Meso compound）：分子內含有手性中心，但具備對稱面（）或對稱中心（），導致分子內部鏡像抵消而無光學活性。若分子兩端基團不同，則必定無法構成對稱，絕非內消旋體。
- Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則與 判定：
- 原子序愈大者優先度愈高：。
- 在費雪投影式中，若最低優先順序基團（第 4 順位，通常為 ）位於水平鍵上，則順時針（clockwise）外觀判定為 ，逆時針（counter-clockwise）外觀判定為 。
解題方法
本題提供兩種嚴謹解法，皆可得出相同結論：
方法一：費雪投影式旋轉 比較法（最快速直觀）
- 檢視主鏈連接關係：
- 左側化合物（化合物 1）：主鏈由上至下為 ，IUPAC 名稱為 2-bromo-3-chloropentane。
- 右側化合物（化合物 2）：主鏈由上至下為 ，碳鏈方向上下顛倒，但連接順序同樣為 2-bromo-3-chloropentane。
- 將化合物 2 在紙面內旋轉 ：
依據立體化學規則，將化合物 2 平面旋轉 後仍為同一化合物：
- 上方的 轉至下方；下方的 轉至上方。
- 上方的手性碳（原連接 在左、 在右）轉至下方（C3），基團旋轉 後變為： 在左、 在右。
- 下方的手性碳（原連接 在左、 在右）轉至上方（C2），基團旋轉 後變為： 在左、 在右。
- 對齊主鏈進行逐碳對比：
- 化合物 1：
- C2： 在左、 在右
- C3： 在左、 在右
- 旋轉後的化合物 2：
- C2： 在左、 在右（與化合物 1 相反，組態反轉）
- C3： 在左、 在右（與化合物 1 相同，組態相同）
- 判斷立體關係：
兩化合物在 C3 上的立體組態完全相同，但在 C2 上的立體組態相反。兩者互為非鏡像且不可重疊的立體異構物，因此為 Diastereomers（非對映異構物）。
方法二：CIP 系統確定 絕對組態法（最標準嚴謹）
- 化合物 1 的組態判定：
- C2 位置：
- 四個取代基優先度： (1) (2) (3) (4)。
- 在費雪投影式中：1 () 在左、2 (C3) 在下、3 () 在上。
第 25 題2 分
Which line-angle formula corresponds to the chair conformation shown below?
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查環己烷椅形構象（chair conformation）與平面鍵線式（line-angle / wedge-dash formula）之間的立體化學轉換。涉及之核心觀念包含：
- 椅形碳頂點與鍵結方向性：
- 環己烷椅形構象的 6 個碳原子頂點交替朝上與朝下。
- 頂點朝上（ 形）之碳：軸向鍵（axial, ）垂直朝上（Up），赤道向鍵（equatorial, ）斜朝下（Down）。
- 頂點朝下（ 形）之碳：軸向鍵（axial, ）垂直朝下（Down），赤道向鍵（equatorial, ）斜朝上（Up）。
- 立體投影轉換法則（Up / Down Wedge / Dash）：
- 取代基在空間中朝上（Up）者，於平面鍵線式中表示為實線楔形（Wedge，）。
- 取代基在空間中朝下（Down）者，於平面鍵線式中表示為虛線（Dash，）。
- 轉換判斷之本質為立體朝向（Up/Down），與該取代基是軸向或赤道向無直接對應，而取決於該鍵相對於環平面的指向。
解題方法
原卷試題圖形為 1,3-二取代環己烷之椅形構象，環上帶有乙基（）與溴原子（）。解題步驟如下：
- 確定取代基的環上相對位置（編號定位）：
- 將帶有乙基的碳原子標定為 。
- 依環之順序數至帶有溴原子的碳原子，位在 位置。
- 確定此化合物為 1,3-二取代環己烷（1-溴-3-乙基環己烷，1-bromo-3-ethylcyclohexane）。
- 判斷各取代基之空間上下朝向（Up / Down）：
- 位置（乙基 ）：該碳原子為頂點朝下之轉折點，其軸向鍵垂直朝下（axial-down），乙基則接於赤道向鍵（equatorial-down）。由於赤道鍵略朝向下方，因此乙基的空間指向為 Down（朝下）。
- 位置（溴原子 ）：該碳原子為頂點朝上之轉折點，溴原子接於垂直向上的軸向鍵（axial-up），因此溴原子的空間指向為 Up（朝上）。
- 兩取代基一上一下（ 朝下、 朝上），相對立體化學為反式（trans-1,3）。
- 轉換為平面鍵線式（Wedge / Dash）：
- 上的 為 Up 在鍵線式中必須為實線楔形（Wedge）。
第 26 題2 分
Predict the major organic product from the following reaction.
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題的核心考點為羧酸衍生物的化學反應，涵蓋兩個關鍵有機合成步驟：
- 一級醯胺（ amide）的氫化鋁鋰（）還原反應：醯胺受強還原劑 還原時，與酯或羧酸還原為醇不同，醯胺的羰基氧原子會被脫除，將羰基（）還原為次甲基（），保留氮原子轉化為一級胺（ amine）。
- 胺類的親核性醯基取代反應（Nucleophilic Acyl Substitution, ）：一級胺上的氮原子具有孤對電子，可作為親核試劑進攻高活性的乙醯氯（acetyl chloride, ），脫去一分子 後生成 -取代的二級醯胺（ amide）。
解題方法
題目給定的反應物為一級脂肪族醯胺（3,4-二甲基戊醯胺，結構簡寫為 ，其中 ）。反應分為兩階段進行：
第一階段：醯胺還原生成一級胺（步驟 1 與 2）
- 親核加成： 釋出氫負離子（）親核進攻醯胺的羰基碳，電子轉移至氧原子，形成烷氧鋁四面體中間體。
- 脫除氧原子（亞胺生成）：氮原子上的孤對電子推回形成 雙鍵（亞胺離子中間體，iminium ion），同時將配位了鋁物種的氧負離子（良好離去基）排出。
- 二次加成與水解：第二個氫負離子（）再度進攻亞胺碳，將雙鍵完全還原；經步驟 2 的水溶液後處理（ workup）質子化後，生成對應的一級胺（ amine）：
第二階段：一級胺醯基化生成二級醯胺（步驟 3）
- 親核性醯基取代：第一階段產生的親核性一級胺（）進攻乙醯氯（）極度缺電的羰基碳，形成四面體中間體。
- 消除離去基：四面體中間體上的氧負電荷推回重新形成 雙鍵，氯離子（）作為極佳離去基離去。
第 27 題2 分
Show how you would perform the following synthesis.
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題測驗核心為烯烴的氧化斷裂反應（Oxidative Cleavage of Alkenes）與臭氧分解（Ozonolysis）的後處理條件：
- 雙鍵斷裂之產物規律：
- 烯烴雙鍵碳上若帶有兩個烷基取代基（），斷裂後形成酮（ketone）。
- 烯烴雙鍵碳上若帶有一個烷基與一個氫原子（），在還原性後處理（reductive workup）條件下形成醛（aldehyde）；在氧化性後處理（oxidative workup）或強氧化劑條件下則會進一步被氧化為羧酸（carboxylic acid）。
- 臭氧分解與還原性淬滅：
- 烯烴先與臭氧（）經由偶極環加成形成初級臭氧化物（molozonide），重排為次級臭氧化物（ozonide）。
- 接著以還原劑二甲基硫醚（dimethyl sulfide, DMS, ）或鋅粉與水（）進行還原分解，可使醛基完整保留而不被過度氧化。
解題方法
- 結構比對與碳數清點：
- 反應物：1-甲基環己烯（1-methylcyclohexene），為具有 7 個碳的環烯烴。雙鍵之 為三取代碳（接有一個甲基 及環上碳鏈）， 為雙取代碳（接有一個氫原子 及環上碳鏈）。
- 產物：6-側氧庚醛（6-oxoheptanal），為 7 個碳的鏈狀二羰基化合物。左端為甲基酮（），右端為醛（）。
- 反應位點與轉化途徑：
- 環狀烯烴的雙鍵完全斷裂開環，將雙鍵的兩個碳原子分別轉化為羰基（）。
- （連甲基端）轉化為甲基酮，（連氫端）轉化為醛。
- 此一官能基轉換必須在「能完全切斷雙鍵且不將醛氧化成酸」的溫和氧化斷裂條件下進行，最適試劑即為臭氧分解配合還原性淬滅（）。
- 配平反應式：
其中 1-甲基環己烯（）轉化為 6-側氧庚醛（），二甲基硫醚則被氧化為二甲基亞碸（DMSO, ）。
選項分析
第 28 題2 分
Identify the correct name for the following structure.
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
圖形資訊說明
附上的原卷掃描圖僅包含第 24～27 題，未出現第 28 題的結構圖。因此以下依選項所對應的結構判讀：環庚烯骨架具有醇羥基、甲基及 -甲基胺基，且雙鍵位置如選項所示。
核心觀念
本題考察有機化合物的 IUPAC 命名，重點包括：
- 官能基優先順序。
- 主鏈及主官能基的選擇。
- 環狀化合物的編號規則。
- 雙鍵與取代基定位。
- 胺基的取代命名。
在此結構中，醇羥基 的命名優先權高於胺基 ，因此母體應以 cycloheptenol 命名，而不是以 cycloheptenamine 命名。
解題方法
先將含有最高優先權官能基的環碳定為第 1 號碳：
- 所在的碳為 cycloheptenol 的第 1 號碳。
- 接著從使雙鍵取得最小定位號的方向編號。
- 環上其餘取代基分別標出位置。
- 應命名為
methylamino，因為氮上連接一個甲基。 - 另一個 則為
methyl。
依此得到：
- 羥基：第 1 號碳，作為母體字尾
-ol - 雙鍵：第 3 號位置，為
cyclohept-3-enol - 甲基：第 4 號碳
- 甲基胺基：第 5 號碳
完整名稱為：
選項分析
(A) 4-hydroxy-7,N-dimethylcyclohept-6-enamine
第 29 題2 分
Which of the following structures is aromatic?
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
判定有機環狀化合物是否具有芳香性（Aromaticity），必須依循**休克爾規則（Hückel's Rule）**的四項基本要件：
- 環狀結構（Cyclic）：分子必須具有環狀的閉合體系。
- 共平面性（Planar）：環上的所有原子必須大致共平面，使各原子上的 軌域能有效平行側向重疊。
- 完全共軛（Completely Conjugated）：環上的每個環原子都必須具有未混成的 軌域（通常為 混成，不可有中斷共軛的飽和 碳原子），使 電子可在整個環上完全離域。
- 符合電子數規則：
- 芳香族（Aromatic）：完全共軛的平面環狀體系中，具有 個離域 電子（，即 2、6、10、14 個 電子），具備高度熱力學穩定性。
- 反芳香族（Antiaromatic）：完全共軛的平面環狀體系中，具有 個離域 電子（，即 4、8、12 個 電子），極度不穩定。
- 非芳香族（Non-aromatic）：只要破壞「環狀」、「完全共軛」或「平面」任一條件者，即屬非芳香族（性質與一般鏈狀烯烴相似）。
解題方法
依序以四步驟進行系統性檢驗：
- 檢驗共軛完整性：環上是否有 碳原子中斷 軌域重疊？若共軛中斷，直接判定為非芳香族。
- 確認空間構型：分子是否能維持平面？若環過大且會為了避免反芳香性而自發扭曲成非平面構型，則為非芳香族。
- 計算參與環共軛的 電子總數：
- 每個 雙鍵提供 2 個 電子。
- 碳陽離子（）的空 軌域提供 0 個 電子。
- 碳陰離子（）的孤對電子若處於 軌域，提供 2 個 電子。
- 比對 Hückel 規則：
- 平面完全共軛且 電子數為 芳香族。
- 平面完全共軛且 電子數為 反芳香族。
選項分析
-
(A) 正確：
此結構為環庚三烯陽離子（Cycloheptatrienyl cation，俗稱䓬陽離子 Tropylium cation，）。 -
為七員環，環上包含 3 個交替的 雙鍵與 1 個帶正電荷的碳原子（）。
-
帶正電荷的碳為 混成，擁有 1 個空的 軌域；其餘 6 個碳原子亦皆為 混成，整座七員環形成無中斷的閉合平面共軛系統。
-
共軛 電子總數為：
-
電子符合 規則（當 時，），因此為芳香族（Aromatic）。
-
(B) 錯誤：
此結構為環己二烯陰離子衍生物。 -
六員環中包含 2 個雙鍵、1 個帶負電荷的碳（），以及 1 個飽和的亞甲基碳（
第 30 題2 分
Acid chlorides can be prepared from carboxylic acids by treatment with ________.
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題測驗有機化學中**羧酸（Carboxylic acids）衍生化製備醯氯（Acid chlorides / Acyl chlorides）**的常用試劑與反應機構。
羧酸中的羥基（）屬於不良的離去基（poor leaving group），無法直接被氯離子（）親核取代。因此，製備醯氯必須藉由具高度親電性的活化試劑，先將 轉化為優良的離去基（如氯亞硫酸酯中間體或草醯基衍生物），隨後利用氯離子進行親核醯基取代反應（Nucleophilic Acyl Substitution, ），生成醯基氯。經典且在實驗室廣泛使用的試劑包含：
- 亞硫醯氯（Thionyl chloride, ）
- 草醯氯（Oxalyl chloride, ，常搭配催化量的 ）
- 三氯化磷（）與五氯化磷（）
解題方法
檢驗各選項給出的試劑是否能將羧酸（）轉化為醯氯（）：
- 草醯氯（）的反應性：
羧酸與草醯氯反應，羧酸氧原子親核進攻草醯氯的羰基碳，離去氯離子；氯離子再進攻羧基碳，並伴隨裂解脫去氣體分子：
生成副產物二氧化碳（）、一氧化碳（）與氯化氫（）皆為氣體，驅使平衡完全向產物端移動，是極高效率且溫和的醯氯製備法。
- 亞硫醯氯（）的反應性：
羧酸羰基氧（或羥基氧）進攻親電性的硫原子，經過氯亞硫酸酯中間體，氯離子進行親核醯基取代：
副產物二氧化硫（）與氯化氫（）亦皆為氣體逸出，反應產率極高，為有機化學中最普遍使用的標準試劑。
第 31 題2 分
By what mechanism does cyclohexanol react when treated in sulfuric acid and what compound results?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題測驗「醇類的酸催化去水反應（Acid-catalyzed Dehydration of Alcohols）」及其「反應機構（Reaction Mechanism）」：
- 離去基的形成：醇類的羥基（）本身為不良離去基（poor leaving group），需經由強酸（如 ）質子化轉化為優良離去基水分子（）。
- 消去反應機構類型（E1 vs. E2）：
- 三級醇（ alcohol）與二級醇（ alcohol）：去水反應通常遵循 機制，水分子離去後生成相對穩定的碳陽離子中間體（carbocation intermediate），經脫質子完成消除。
- 一級醇（ alcohol）：因一級碳陽離子極度不穩定，通常遵循 機制（離去水分子與 -氫脫除同步進行）。
- 產物確認：反應物為環己醇（cyclohexanol），反應體系僅加入硫酸（），無任何含甲基的試劑（如甲醇 ），產物必為消除產物環己烯（cyclohexene）。
解題方法
環己醇為二級醇（secondary alcohol），在濃硫酸作用下的酸催化去水反應，分為以下三步驟：
- 質子化（Protonation）：
羥基上的氧孤對電子攻擊硫酸的質子，轉化為易離去的 ：
- 碳陽離子中間體生成（Leaving Group Departure，決定速率步驟，RDS）：
水分子（）離去，生成二級環己基碳陽離子（secondary carbocation），此單分子解離過程為 反應的特徵步驟：
- 脫質子生成烯類（Deprotonation）：
弱鹼（如 或 ）奪取碳陽離子相鄰碳（-碳）上的質子，形成雙鍵，生成**環己烯（cyclohexene）**並再生酸催化劑：
總反應式為：
第 32 題2 分
Which of the following is a transition metal?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
過渡金屬（transition metal）通常定義為：其原子或至少一種常見陽離子具有未填滿的 軌域。過渡金屬多位於週期表的 區，即第 3 族至第 12 族。
判斷時可觀察：
- 元素是否位於週期表中央的 區。
- 其原子或常見離子是否具有未填滿的 軌域。
銅的基態電子組態為：
銅原子本身的 軌域已填滿，但銅可形成 ：
其電子組態為：
由於 具有未填滿的 軌域，因此銅屬於過渡金屬。
解題方法
本題不需計算，採用「元素分類＋電子組態」判斷：
- 第 1 族的鈉、鉀屬於鹼金屬，位於 區。
- 銅位於第 11 族，屬於 區，且能形成具有未填滿 軌域的 。
- 矽位於第 14 族，屬於 區，分類為類金屬。
因此符合過渡金屬定義的是銅。
選項分析
(A) Sodium（鈉）錯誤
鈉為第 1 族鹼金屬，基態電子組態為：
鈉通常失去一個 電子形成：
所得 的電子組態為 ，沒有未填滿的 軌域，因此鈉不是過渡金屬。
第 33 題2 分
What is the major organic product that results when 1-heptyne is treated with 2 equivalents of HBr?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查：
- 末端炔與氫鹵酸 的加成反應
- Markovnikov 加成規則
- 炔烴與 2 當量 反應形成 geminal dihalide
- 區分 geminal dibromide 與 vicinal dibromide
末端炔的一般結構為：
在沒有過氧化物的條件下， 依 Markovnikov 規則加成：氫加到原本氫較多的末端碳， 加到較具取代性的內部碳。
解題方法
第一步：辨認起始物結構
1-Heptyne 的結構為：
將炔鍵兩端編號為 C1 與 C2：
C1 是末端碳，C2 是內部碳。
第二步：加入第一當量
依 Markovnikov 規則：
- 加到末端碳 C1
- 加到內部碳 C2
反應結果為 2-bromo-1-heptene：
機構重點如下：
- 炔鍵的 電子與 反應。
- 質子加到 C1，使正電性主要位於較穩定、較具取代性的 C2。
- 作為親核試劑攻擊 C2，形成乙烯基溴化物。
第三步：加入第二當量
生成的雙鍵仍可再與一當量 反應：
第二次加成仍遵循 Markovnikov 方向：
- 加到 C1
- 加到 C2
因此兩個溴原子都位於 C2，產物為：
此產物命名為 2,2-dibromoheptane。
「2,2-」表示兩個溴原子連接在同一個碳上，稱為 geminal dibromide。
反應機構重點
提供：
第 34 題2 分
Provide the reagents necessary to complete the following transformation.
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查烯烴的官能基轉換，需依「反應物與產物的官能基、區域選擇性及立體化學」選擇試劑：
- ：將烯烴氧化成環氧化物。
- 後接 ：環氧化物酸催化開環，生成反式鄰二醇。
- ：酸催化水合，生成 Markovnikov 醇。
- ：烯烴同步加成兩個 ，生成順式鄰二醇。
- 後接 ：氫硼氧化，生成 anti-Markovnikov 醇，且為 syn 加成。
解題方法
本題所附原頁影像僅包含第 28～33 題，未包含第 34 題所需的反應物、產物及轉換圖形。因此缺少判斷唯一答案的必要資訊，無法直接由選項確定正確試劑。
判斷時應先比較反應物與產物：
- 烯烴變成環氧化物：選 。
- 烯烴變成反式鄰二醇：選 ，再以酸性水開環。
- 烯烴變成順式鄰二醇：選 。
- 生成 Markovnikov 醇：選 。
第 35 題2 分
Which of the following additions to alkenes occur(s) specifically in a syn fashion?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題測驗烯類（Alkenes）之親電加成反應與催化加成反應的立體化學立體特異性（Stereospecificity），核心在於辨別哪些反應為順式加成（syn-addition）、哪些為反式加成（anti-addition）或非立體專一性加成（Non-stereospecific addition）。
- 順式加成（syn-addition）：兩個新引入的基團或原子由雙鍵的「同一面（同側）」進行鍵結。常見於：
- 過渡金屬表面催化之氫化反應（Catalytic Hydrogenation）
- 經由協同反應（Concerted mechanism）形成四員環過渡態之硼氫化反應（Hydroboration）
- 經由五員環狀鋨酸酯中間體之鄰二羥基化反應（syn-Dihydroxylation）
- 反式加成（anti-addition）：兩個新基團由雙鍵的「不同面（相反側）」加成。例如鹵化反應（ 加成，經由環狀鹵陽離子過渡態/中間體）及鹵醇生成反應（Halohydrin formation）。
- 混合/非立體專一性加成：經由平面碳陽離子（Carbocation intermediate）中間體的反應，親核劑可自正面或背面進攻，同時生成順式與反式產物（例如鹵化氫 加成）。
解題方法
檢視各選項中試劑與烯烴作用時的**反應機構（Mechanism）**與過渡態（Transition state）幾何結構：
- 若反應涉及非均相固體金屬表面吸附或環狀過渡態/酯類中間體水解，產物通常具有高特異性的順式（syn）立體構型。
- 若反應步驟中形成自由旋轉或平面的非環狀碳陽離子（Carbocation），則不具備專一性順式加成特徵。
選項分析
-
(A) addition of ：正確（屬 syn-addition）
烯烴在過渡金屬催化劑（如 、 或 ）表面進行催化氫化時， 分子先被金屬晶格表面解離吸附，烯烴再以其中一面配位吸附於金屬表面。金屬表面的兩個氫原子依序轉移至同一個面上的兩個雙鍵碳，因此整體化學結果為專一的順式加成（syn-addition）。 -
(B) hydroboration：正確（屬 syn-addition）
硼烷（如 或 ）加成至烯烴時，係經由協同四員環過渡態（Concerted four-membered transition state）。 原子與 原子同時從雙鍵的同一面進攻加成，生成烷基硼化合物（Alkylborane）。
第 36 題2 分
What is the correct name for the structure of coordination number 6?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
配位數（coordination number, CN）是指中心金屬離子直接鍵結的配體原子數目。
當配位數為 時，最常見的配位幾何構型是八面體構型（octahedral）。在此構型中，中心金屬位於中央，六個配體分布於正八面體的六個頂點；相鄰配體間的鍵角通常為 ，相對配體間的鍵角為 。
例如 中， 與六個 配體配位，因此配位數為 ，其典型構型為八面體。
解題方法
先判斷題目給出的配位數：
再將配位數與常見配位幾何構型對照：
- 配位數 ：直線形（linear）
- 配位數 ：四面體（tetrahedral）或正方平面（square planar）
- 配位數 ：八面體（octahedral）
因此，配位數為 的正確名稱是 Octahedral。
選項分析
(A) Tetrahedral（四面體）—錯誤
第 37 題2 分
Which of the following has the highest melting temperature?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查「固體結構與粒子間作用力對熔點的影響」。
物質的熔化需要克服固體晶格中粒子之間的作用力。一般而言：
常見固體熔點大小规律如下：
離子晶體中的正、負離子透過三維靜電吸引力排列；分子晶體則主要依靠氫鍵、偶極—偶極力或倫敦分散力，因此通常較容易熔化。
對離子晶體而言，晶格能大小與離子電荷及離子間距離有關，可用下式表示其趨勢：
其中 、 為離子電荷， 為離子間距離。電荷越大、離子越小，靜電吸引通常越強，晶格能越大，熔點越高。
解題方法
逐一判斷各物質的固體類型與主要作用力：
- ：氫鍵形成的分子晶體
- ：非極性分子晶體，主要靠倫敦分散力
- ：離子晶體，具有強烈靜電作用
- ：巨大非極性分子形成的分子晶體，主要靠分散力
其中 的晶體由 與 交互排列而成，具有延伸至整個晶體的三維離子晶格。即使 與 都是單價離子，兩者半徑小、離子間距短，因此晶格能很大。
因此， 需要最高溫度才能破壞其晶格，熔點最高。
選項分析
(A)
水分子之間能形成氫鍵：
氫鍵使水的熔點高於許多相對分子量相近的小分子。然而，水是由獨立的中性分子組成，分子間作用力仍遠弱於離子晶體中的三維靜電吸引。
在一般壓力下的熔點約為 ，不是最高者。
(B)
為直線型、對稱分子：
第 38 題2 分
What is the oxidation number of manganese in ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查配位化合物中，利用「化合物總電荷守恆」判定中心金屬氧化數。
氧化數的計算原則為：
在 中：
- 為第 1 族金屬，氧化數固定為 。
- 為帶 電荷的配體。
- 為錯離子，需先由整個化合物的電中性判定其電荷。
解題方法
為電中性化合物。4 個 共帶電荷：
因此錯離子 必須帶 電荷：
設錳的氧化數為 。6 個氰根配體的總電荷為：
根據錯離子總電荷守恆：
因此，錳在 中的氧化數為 。
選項分析
第 39 題2 分
Which of the following metal ions has a electron configuration?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查過渡金屬離子的電子組態。判斷金屬離子的 電子數，必須先寫出中性原子的基態電子組態，再依氧化態移除電子。
重要原則：
- 過渡金屬原子形成陽離子時，先移除最外層的 電子。
- 接著才移除 電子。
- 題目詢問的是 ，因此需判斷離子中是否具有 個 電子。
解題方法
各元素的原子序與中性原子電子組態如下：
- ：原子序 ，電子組態為
- ：原子序 ，電子組態為
- ：原子序 ，電子組態為
- ：原子序 ，電子組態為
接著依離子電荷移除電子。
選項分析
(A)
中性鎳原子：
形成 時，先移除 軌域的 個電子：
因此 具有 電子組態，選項正確。
(B)
中性鋅原子：
移除最外層 軌域的 個電子：
第 40 題2 分
Which of the following is a polar molecule?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
分子極性取決於分子是否具有永久偶極矩。判斷時需考慮：
- 鍵兩端原子的電負度差異，形成鍵偶極。
- 分子幾何形狀，決定各鍵偶極是否相互抵消。
分子總偶極矩可表示為各鍵偶極的向量和：
若總偶極矩不為零，分子為極性分子；若總偶極矩為零，則為非極性分子。
解題方法
逐一判斷各物種是否具有鍵偶極，再觀察分子形狀與對稱性：
- 同種原子形成的鍵，電負度相同，通常沒有鍵偶極。
- 異種原子形成的鍵，可能具有鍵偶極。
- 線性且高度對稱的分子，鍵偶極常會互相抵消。
- 彎曲形分子即使具有相同鍵偶極，也常因方向不完全相反而產生總偶極矩。
選項分析
(A)
由兩個相同的氫原子組成，兩者電負度相同，因此 鍵沒有電負度差，也沒有鍵偶極。
因此 為非極性分子，選項錯誤。
(B)
是單原子物質，不含化學鍵，也沒有分子內正、負電荷分離的情形，因此沒有永久偶極矩。
因此 為非極性，選項錯誤。
(C)
第 41 題2 分
Using the following data reactions:
Calculate the energy of an H-Br bond.
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查「鍵能」與反應焓變的關係：
反應過程中：
- 斷裂 鍵與 鍵，需要吸收能量。
- 形成 個 鍵，會釋放能量。
題目提供的反應：
代表斷裂 1 個 鍵，鍵能為 。
代表斷裂 1 個 鍵，鍵能為 。
解題方法
目標反應為：
依照鍵能公式：
其中 代表 1 莫耳 鍵的鍵能。
先合併斷鍵所需能量：
因此：
移項得：
由於反應生成 個 鍵：
所以一個 鍵的能量為：
選項分析
第 42 題2 分
What type of structure does the molecule have?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查 Lewis 結構與 VSEPR（價電子對互斥理論）對分子形狀的判斷。
判斷分子幾何形狀時，需注意：
- 多重鍵視為一個電子域。
- 孤電子對也算一個電子域。
- 先判斷中心原子周圍的總電子域數，再扣除孤電子對對分子形狀的影響。
解題方法
以 Xe 為中心原子，先計算總價電子數：
其中 Xe 提供 個價電子，O 提供 個價電子，兩個 F 各提供 個價電子。
Lewis 結構可表示為：
中心 Xe 與 O 形成雙鍵，與兩個 F 形成單鍵；Xe 上保留兩對孤電子對。Xe 周圍的電子域如下：
- 雙鍵： 個電子域
- 兩個 單鍵： 個電子域
- Xe 上兩對孤電子對： 個電子域
因此 Xe 周圍共有 個電子域，屬於：
其中：
- ：中心原子 Xe
- ：連接三個原子，包含一個 O 與兩個 F
- ：中心 Xe 有兩對孤電子對
個電子域的電子域幾何為三角雙錐。兩對孤電子對會優先佔據赤道位置，以減少 排斥；剩下的三個鍵結方向形成「兩個軸向鍵加上一個赤道鍵」的排列，因此分子形狀為 T-shaped。
選項分析
- (A) Trigonal pyramid（三角錐形）：錯誤。
第 43 題2 分
How many electrons are involved in bonding in benzene, ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
苯 的每個碳原子皆為 混成：
- 每個碳以 混成軌域形成三個 鍵：兩個 鍵與一個 鍵。
- 每個碳仍保留一個未混成的 軌域。
- 每個碳的未混成 軌域各含有一個電子，六個 軌域彼此側向重疊，形成離域的 電子系統。
因此，苯環共有六個參與 鍵結的電子，並符合芳香性的 規則：
可得 ，因此苯具有芳香性。
解題方法
苯分子具有六個碳原子。每個碳原子在 混成後，保留一個未混成的 軌域，並提供一個電子參與 鍵結：
苯的結構常以三個交替的雙鍵表示，但每個雙鍵中的 鍵含有 個電子：
所以答案為 。
選項分析
第 44 題2 分
An element with the electron configuration would belong to which class on the periodic table?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查由電子組態判斷元素在週期表中的分類。
過渡元素（transition elements）位於週期表的 區，特徵是原子或其常見離子具有未填滿的 軌域。題目給出的電子組態為
其中 軌域最多可容納 個電子，目前只有 個電子，因此 軌域尚未填滿，屬於 區元素。
解題方法
先計算總電子數：
原子序 的元素為銥（Ir），其基態電子組態可寫為
判斷分類時，應觀察最後正在填入的次層：
- ：正在填入 軌域，屬於 區。
- 區元素主要是第 3 族至第 12 族的過渡元素。
- 已經填滿，並不表示此元素屬於鑭系元素。
因此，本題元素屬於過渡元素。
選項分析
-
(A) transition elements：正確。
電子組態具有未填滿的 軌域，屬於 區的過渡元素。該元素為銥（Ir）。 -
(B) halogens：錯誤。
鹵素位於第 17 族，最外層典型組態為 ，特徵是 軌域接近填滿。
第 45 題2 分
For the reaction
what volume of a solution of is required to react completely with molecules of ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查：
- 分子數與莫耳數的換算：
- 配平化學反應式中的莫耳比例。
- 莫耳濃度定義：
因此
反應式為：
由係數可知：
解題方法
先將 分子數換算成莫耳數。使用亞佛加厥常數：
依反應式的莫耳比例：
已知 溶液濃度為 ，所需體積為：
換算成毫升：
第 46 題2 分
The calibration points for the linear Reaumur scale are the usual melting point of ice and boiling point of water, which are assigned the values and , respectively. The boiling point of benzene is . What is this temperature in ?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查不同溫標之間的換算。Réaumur 溫標（°R）與攝氏溫標（°C）皆為線性溫標，其定義為：
- 冰的熔點：
- 水的沸點：
因此：
華氏溫標與攝氏溫標的換算為：
解題方法
已知苯的沸點為 ，先將其換算為攝氏溫度：
再將攝氏溫度換算為 Réaumur 溫度：
也可直接合併兩個換算式：
代入 ：
選項分析
第 47 題2 分
Relative abundance is the unit along the y-axis in a mass spectrum. What are the units on the x-axis?
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
質譜圖（mass spectrum）是將樣品分子游離成帶電離子，再依離子的質荷比（mass-to-charge ratio）分離與偵測。
- 軸：質荷比
- 軸：相對豐度（relative abundance），表示各離子訊號強度相對於最強峰的比例
- ：離子的質量
- ：離子的電荷數
因此，質譜儀實際辨識的是離子的 ，而非單純的分子質量。
解題方法
判斷質譜圖座標軸的定義即可。質譜儀先將分子轉變為離子，例如：
生成的分子離子及其碎片離子，帶有不同質量與電荷。儀器依照下式的比值排列訊號：
多數有機質譜中的離子帶有單位正電荷，即 ，此時 的數值在數值上常接近離子的質量，但座標軸的正式單位仍是 ，不是單純的 或分子量。
選項分析
- (A) mass ()：錯誤。質譜儀分析的是帶電離子，離子的運動與偏轉同時受質量及電荷影響，因此必須使用 。只有在所有離子皆為單價離子時， 數值才會恰好接近質量。
第 48 題2 分
Consider the reaction where the rate law is defined as
An experiment is carried out where and . After 3.00 minutes, and . The value of is:
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題考查：
- 依題目明確給定的速率定律判斷反應級數。
- 二級反應的積分速率定律。
- 速率常數的單位與有效數字。
- 反應物濃度近似保持不變的判斷。
題目給定：
總反應級數為 級，因此 的單位為：
雖然反應式為 ，但題目已直接定義速率為 ，因此不需要再除以化學計量係數 。
解題方法
由於 ，而 的初濃度只有 ，反應過程中 與 的消耗量相對極小，因此可近似視為固定：
速率定律化為：
因此：
對二級反應積分：
整理得：
已知：
所以：
題目給定：
時間換算為：
代入：
第 49 題2 分
The relationship between 1 and 2 is:
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
本題主要測驗有機立體化學中立體異構物（Stereoisomers）關係的判定，涵蓋以下核心要點：
- 異構物分類定義：
- 結構異構物（Constitutional isomers）：分子式相同，但原子鍵結順序不同。
- 對映異構物／鏡像異構物（Enantiomers）：分子式與鍵結順序相同，立體結構互為不可重疊的鏡像關係（所有掌性中心之絕對構型皆完全相反）。
- 非對映異構物／非鏡像異構物（Diastereomers）：分子式與鍵結順序相同，但不互為鏡像的立體異構物（部分掌性中心構型相同、部分相反；例如赤式/蘇式異構物、順反異構物）。
- 相同化合物（Same compound）：可藉由單鍵旋轉或分子整體平移翻轉達到完全重疊。
- 立體投影式的識別與轉換：
- 化合物 1 為紐曼投影式（Newman projection）：沿碳－碳鍵視線觀察，前端碳三個鍵交會於中心，後端碳三個鍵自圓周發散。
- 化合物 2 為鋸架／楔形－虛線式（Wedge-dash representation）：主碳鏈位於紙面內呈鋸齒狀，實線楔形（wedge）代表朝紙面前方，虛線楔形（dash）代表朝紙面後方。
- Cahn-Ingold-Prelog（C-I-P）優先順序規則與 構型判定：
- 兩化合物均為丁四醇（butane-1,2,3,4-tetraol，），具有 C2 與 C3 兩個掌性碳中心。
- 掌性碳連接的四個基團優先順序依原子序排列為：
解題方法
本題可透過兩種標準分析方法定案：
方法一：C-I-P 規則判定絕對構型（ 法）
1. 分析化合物 1（紐曼投影式）：
- 前碳（設為 C2）：
- 取代基空間方向：正下方為 （優先序 3）、左上方為 （優先序 1）、右上方為 （優先序 4），後碳 C3（優先序 2）沿視線朝紙面正後方伸展。
- 將後碳視為朝後，優先序 4 的 位於前碳平面右上方（朝觀察者方向偏右）。由視線觀察，優先序 （左上 後方 C3 下方 ）呈現反時針繞向；由於 略朝觀察者前方，將結果反轉可得其絕對構型為 。
- 後碳（設為 C3）：
- 取代基空間方向：正上方為 （優先序 3）、右下方為 （優先序 1）、左下方為 （優先序 4），前碳 C2（優先序 2）朝正前方。
- 由後方向前碳方向看（或將基團轉換），優先序 4 的 朝向後方，由優先序 繞向判定，其絕對構型為 。
- 化合物 1 小結：構型為 。由於分子具有對稱性， 與 相同，為無光學活性的內消旋體（meso compound，赤藻糖醇 erythritol）。
2. 分析化合物 2（楔形－虛線鋸齒式）：
- 左側掌性碳（C2）：
- 主鏈鍵在紙面上：C1（，優先序 3）朝左下，C3（優先序 2）朝右下。
- 立體鍵：實線楔形（朝紙面前方）為 （優先序 1，右上）；虛線楔形（朝紙面後方）為 （優先序 4，左上）。
- 最低優先序基團 已處於朝後之虛線鍵上，直接觀察其餘基團之繞向：
繞向為順時針方向（Clockwise），故其絕對構型為 。 - 右側掌性碳（C3）：
- 主鏈鍵在紙面上：C2（優先序 2）朝左上，C4（，優先序 3）朝右上。
- 立體鍵：實線楔形（朝紙面前方）為 （優先序 1，右下）；虛線楔形（朝紙面後方）為 （優先序 4，左下）。
- 最低優先序基團 同樣處於朝後之虛線鍵上，直接觀察其餘基團之繞向：
第 50 題2 分
The relationship between 1 and 2 is:
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
登入後即可作答並保存紀錄。
核心觀念
- 立體異構物（Stereoisomers）分類：
- 構造異構物（Constitutional isomers）：原子間的鍵結順序不同。
- 立體異構物（Stereoisomers）：原子間鍵結順序相同，但空間排布不同，分為：
- 鏡像異構物（Enantiomers）：分子與其鏡像不能重疊，所有掌性中心（Chiral centers）的組態皆完全相反（如 與 ）。
- 非鏡像異構物（Diastereomers）：彼此不是鏡像關係的立體異構物。在含有兩個或多個掌性中心的分子中，部分掌性中心組態相同、部分相反（如 與 ）。
- 同一化合物（Same compound）：立體組態完全相同（或為內消旋體 meso compound 經旋轉後可重疊）。
- 立體投影式的判讀與轉換：
- 紐曼投影式（Newman projection）：沿碳－碳單鍵視線投影，前方碳的三個鍵交於中心，後方碳的三個鍵由圓周向外延伸。
- 費雪投影式（Fischer projection）：直立鍵代表朝紙面後方伸出（虛線），水平鍵代表朝紙面前方伸出（實線楔形）。
- Cahn-Ingold-Prelog（CIP）優先順序規則與 組態判定：
- 比較直接連接原子的原子序大小，決定順位 。
- 最低優先順序基團（第 4 順位，通常為 ）置於遠離觀察者方向，其餘基團由 ：順時針為 組態，逆時針為 組態。
解題方法
本題給出的化合物 1 與 2 之分子主鏈皆為四碳鏈，結構為丁四醇（butane-1,2,3,4-tetrol，），其 C2 與 C3 為兩個化學環境對稱的掌性中心。
連接在 C2 與 C3 上的四個基團之 CIP 優先順序為：
- 第 1 順位：（直接相連的氧原子，原子序最大）
- 第 2 順位：另一個掌性碳 （連接原子為 ）
- 第 3 順位：（連接原子為 ）
- 第 4 順位：（原子序最小）
方法一：直接判定兩結構掌性中心的 立體組態
1. 結構 1（紐曼投影式）
- 前方碳（C2）：
- 鍵結分布：下方（6 點鐘方向）為 （第 3 順位）；左上方（10 點鐘方向）為 （第 1 順位）；右上方（2 點鐘方向）為 （第 4 順位）；後方鍵連結 C3（第 2 順位）。
- 組態判定：第 4 順位的 朝向觀察者（右前方）。由前方直視，基團 （）之繞向為逆時針。因最低優先的 指向前方，將觀測結果反轉（由逆時針轉為順時針），判定 C2 為 組態（即 ）。
- 後方碳（C3）：
- 鍵結分布：上方（12 點鐘方向）為 （第 3 順位）；右下方（4 點鐘方向）為 （第 1 順位）；左下方（8 點鐘方向）為 （第 4 順位）；前方鍵連結 C2（第 2 順位）。
- 對稱性分析：觀察結構 1，前方碳與後方碳上的三組對應基團皆恰好相距 （互在對位）：
- 前方 （下）與後方 （上）相反；
- 前方 （左上）與後方 （右下）相反；
- 前方 （右上）與後方 （左下）相反。
這代表結構 1 的此構型具有反轉對稱中心（Center of inversion, ）。具有對稱中心的內消旋分子（meso compound），其對稱的兩個掌性中心立體組態必然相反。因此後方碳 C3 必為 組態（即 ）。 - 結構 1 定案：為內消旋體赤藻糖醇（meso-erythritol），組態為 。
2. 結構 2（費雪投影式）
主碳鏈垂直排列，上端為 C1（），下端為 C4（）：
- 上方掌性碳（C2）：