亞洲大學 106 年 《化學》
第 1 題
下列何者為非電解質？
(A) 食鹽
(B) 硫酸
(C) 醋
(D) 蔗糖
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核心觀念
- 電解質（Electrolyte）的定義：
凡是溶於水能解離出自由移動的離子（陰離子與陽離子），因而能使水溶液導電的純物質（化合物），稱為電解質。
- 強電解質：在水中完全解離（如強酸、強鹼、可溶性鹽類）。
- 弱電解質：在水中部分解離，存在解離平衡（如弱酸、弱鹼）。
- 非電解質（Nonelectrolyte）的定義：
溶於水後以中性分子狀態存在，不會解離出自由離子，因而其水溶液無法導電的化合物。常見例子包括一般醣類（葡萄糖、蔗糖）、醇類（乙醇）、尿素等中性共價分子。
解題方法
判斷純物質溶於水後的物種型態：
- 檢視各選項物質的主要化學成分。
- 判斷該成分溶於水時，是以「離子態」解離，還是以「未解離的共價分子態」均勻分散於水中。
- 唯有溶解後完全以電中性分子形式分散、不產生導電離子者，方屬於非電解質。
選項分析
-
(A) 食鹽：錯誤。
主要成分為氯化鈉（），為離子化合物。溶於水後完全解離成鈉離子與氯離子：
水溶液中具有自由移動的離子，可良好導電，屬於強電解質。 -
(B) 硫酸：錯誤。
化學式為 ，為二元強無機酸。溶於水時會發生顯著的游離反應：
第 2 題
下列那一個離子不具有鈍氣電子組態？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題測驗「中性原子的原子序（核電荷數）」與「離子的電子數及電子組態」之關聯：
- 原子序與電子數：
對於中性原子，質子數等於電子數（）。形成帶電荷 的離子時，該離子的總電子數為：
（陽離子失電子，；陰離子得電子，）。
2. 鈍氣電子組態（Noble Gas Configuration）：
指具有與鈍氣元素（如 具有 個電子， 具有 個電子， 具有 個電子， 具有 個電子）相同之閉殼層（closed-shell）基態電子組態。例如：
- （）：
- （）：
解題方法
先依各元素的原子序（）計算出該離子所擁有的總電子數，再檢視其總電子數與基態電子組態是否對應於任何一種鈍氣（常見如 、、 等）。若電子數不符合鈍氣電子數，或基態電子組態外層未填滿，即不具備鈍氣電子組態。
選項分析
- (A) ：
- 鈉（）之原子序 。
- 帶有 價電荷，總電子數為：
- 電子數為 ，對應鈍氣氬（）的電子組態：
- 雖然在真實化學環境中 因極端強烈的電子間庫侖斥力而高度不穩定、在物理上無法穩定存在，但就題目的理論「電子組態」定義而言，其電子總數恰好為 ，符合鈍氣（）的閉殼層電子組態。
第 3 題
下列那一個過渡金屬原子的第一游離能最大？
(A) Ti
(B) Cr
(C) Fe
(D) Zn
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核心觀念
本題考查「第一游離能」與過渡金屬的電子組態。
第一游離能是指：
也就是從氣態中性原子移除第一個電子所需的能量。第一游離能越大，表示原子越不容易失去最外層電子。
判斷第一游離能大小，主要考慮：
- 有效核電荷 ：越大，電子受原子核吸引越強。
- 電子所在的主量子數：電子距離原子核越近，越難移除。
- 電子組態的額外穩定性，例如半充滿或全充滿軌域。
- 過渡金屬通常先移除 電子，再移除 電子。
解題方法
四個元素皆位於第四週期，電子主要分布於 與 軌域：
- Ti：
- Cr：
- Fe：
- Zn：
第一游離時，主要移除 電子：
同一週期由左至右，有效核電荷大致增加，因此第一游離能整體上升。Cr 的 只有一個電子，且移除後形成特別穩定的 半充滿組態，所以第一游離能反而偏低。Zn 則具有較大的有效核電荷，且其 全充滿組態穩定， 電子受到較強束縛，因此第一游離能最大。
實際第一游離能大小规律約為：
選項分析
(A) Ti
Ti 的電子組態為：
第 4 題
在化合物 中，金屬離子的價數為多少？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查「化合物中各離子電荷總和為零」以及多原子離子的電荷判定。
是氫亞磷酸根（hydrogen phosphite ion），帶有 價電荷。化合物 中含有：
- 1 個錫離子
- 2 個氫亞磷酸根
整個化合物呈電中性，因此正、負電荷總和必須相等。
解題方法
設錫離子的價數為 ，則：
因此，化合物中的金屬離子為 ，其價數為 。
也可由化學式直接判斷：
為使 整體不帶電，錫離子必須提供 電荷。
選項分析
第 5 題
氫原子的電子若處在 、、、 的軌域上，則此軌域為下列何者？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
氫原子電子軌域以四個量子數描述：
- 主量子數 ：決定電子層及軌域的主要能階。
- 角量子數 ：決定軌域種類：
- 磁量子數 ：決定軌域在空間中的取向，範圍為 至 。
- 自旋量子數 ：表示電子自旋方向，只能為 或 。
本題給定：
其中判斷軌域名稱的關鍵是 與 。
解題方法
由主量子數 ，可知電子位於第四電子層。
由角量子數 ，依照對應關係：
因此，此軌域為第四層的 軌域，即：
其中 只代表 軌域中的某一種空間取向； 則代表電子具有正自旋。兩者都不會改變軌域的 、、、 分類。
選項分析
(A)
第 6 題
氧原子的電子組態由 變成 時，將會
(A) 放出能量
(B) 吸收能量
(C) 不放出也不吸收能量
(D) 無法確定
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核心觀念
本題考查：
- 原子軌域的能量與電子排布。
- 洪特規則（Hund’s rule）。
- 電子—電子排斥與交換能對原子能量的影響。
氧原子共有 8 個電子，其 次層共有 4 個電子。三個 軌域 、、 在孤立原子中具有相同能量。
題目比較下列兩種排布：
初始狀態：
變化後：
解題方法
依洪特規則，當電子填入能量相同的簡併軌域時，會先以自旋平行的方式分占不同軌域，再開始成對。
以軌域盒表示：
初始排布：
變化後的排布：
變化後少了一組電子對，並且增加了兩個自旋平行的未成對電子，因此：
- 電子彼此成對時，位於同一軌域中的電子排斥較強。
- 電子分占不同軌域時，電子間排斥較小。
- 自旋平行的未成對電子具有較大的交換能，使系統更加穩定。
因此，變化後的電子組態能量較低：
第 7 題
下列何種氣體最適合添加在氧氣中，作為潛水人員的呼吸氣體，避免在深水處因壓力高使太多氮溶於血液，而於浮出水面時形成氣泡造成潛水夫病？
(A) 氫
(B) 二氧化碳
(C) 氯
(D) 氦
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核心觀念
本題考查高壓環境下氣體在血液中的溶解、潛水夫病的成因，以及潛水呼吸氣體的選擇。
依據亨利定律，在溫度固定時，氣體溶解於液體中的量與該氣體的分壓成正比：
其中 為氣體在液體中的溶解度， 為比例常數， 為氣體分壓。
潛水員下潛至深水處時，外界壓力升高，呼吸氣體中氮氣的分壓也隨之增加，因此較多 溶入血液與組織。若上浮過快，壓力驟降，溶解的氮氣逸出形成氣泡，阻塞血管並造成關節疼痛、神經症狀等潛水夫病（decompression sickness）。
因此，理想的添加氣體應具備：
- 在血液中的溶解度低；
- 不易引起中毒；
- 不易與氧氣反應；
- 在高壓下不易造成麻醉作用；
- 化學性質穩定。
氦氣符合上述條件，故常與氧氣混合成氦氧混合氣（heliox），以取代含氮的空氣。
解題方法
本題的切入點是判斷哪一種氣體最適合作為氮氣的替代品。
空氣中含有大量氮氣，氮氣本身雖然在常壓下相對穩定，但在深水高壓環境中，其分壓升高，使更多 溶入血液。上浮時若減壓過快，氮氣便會從溶液中析出氣泡。
氦氣的化學性質非常穩定，且在血液中的溶解度較低、麻醉作用也比氮氣小。因此，以氦氣取代氮氣，可降低高壓下大量惰性氣體溶入血液，以及上浮時析出氣泡的風險。
所以正確選項為氦。
選項分析
(A) 氫 ：錯誤
氫氣雖然密度低，但具有高度可燃性，與氧氣混合後可能形成爆炸性混合物：
第 8 題
當溫度增高時，下列關於一般液體物質性質的敘述，何者正確？
(A) 黏度會增大
(B) 蒸氣壓會減少
(C) 表面張力會降低
(D) 蒸發速率會變小
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核心觀念
本題考查溫度改變對液體物理性質的影響，涉及：
- 黏度（viscosity）
- 蒸氣壓（vapor pressure）
- 表面張力（surface tension）
- 蒸發速率（evaporation rate）
升高溫度會使液體分子平均動能增加，分子較容易克服彼此間的吸引力，因此液體的流動性增加、表面分子較容易逸出。
解題方法
逐項判斷溫度升高後的變化：
- 液體分子運動加快，彼此束縛作用相對減弱，黏度降低。
- 更多液體分子能進入氣相，氣液平衡時氣相分子數增加，蒸氣壓升高。
- 液面分子間的凝聚作用相對減弱，表面張力降低。
- 分子逸出液面的速率增加，因此蒸發速率變快。
蒸氣壓與溫度的關係也可由 Clausius–Clapeyron 方程式表示：
其中 為蒸氣壓。溫度 升高時，蒸氣壓 隨之升高。
選項分析
(A) 黏度會增大
錯誤。
黏度是液體抵抗流動的程度。溫度升高時，液體分子動能增加，分子間吸引力對流動的阻礙減小，因此液體較容易流動，黏度通常會降低。
第 9 題
下列那一個反應不屬於氧化還原反應？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
氧化還原反應的判定依據是：反應前後是否有元素的氧化數改變。
- 氧化數上升：被氧化，失去電子。
- 氧化數下降：被還原，得到電子。
- 若所有元素的氧化數均不變，則不屬於氧化還原反應。
有機反應可利用下列快速原則判斷：
- 碳與較電負性的原子，如 、、（鹵素）形成更多鍵，通常代表碳被氧化。
- 碳與氫形成更多鍵，通常代表碳被還原。
- 但最可靠的方法仍是比較反應前後的氧化數。
解題方法
逐一比較各選項中關鍵元素的氧化數。只要有任一元素的氧化數改變，即為氧化還原反應。
選項分析
(A)
反應物 中，氫的氧化數為 ，因此碳為：
生成物 中，氧的氧化數為 ，因此碳為：
碳由 上升至 ，被氧化。
氧在 中為 ，在 與 中為 ，由 下降至 ，被還原。
因此此反應同時發生氧化與還原，屬於氧化還原反應。
(B)
比較碳的氧化數：
在 中：
更正：在氧化數計算中， 鍵的電子歸給碳，因此以有機化合物的氧化數規則計算， 中碳的氧化數為 。
在 中， 鍵使碳得到電子， 鍵使溴得到電子，因此碳的氧化數仍為 。
也可直接依鍵結判定：
- ：碳與三個氫及一個氧相連，碳的氧化數為 。
- ：碳與三個氫及一個溴相連，碳的氧化數仍為 。
其他元素的氧化數也不變：
- 中 為 、 為 。
- 中 為 、 為 。
- 溴由 仍為 ，氧仍為 。
第 10 題
學生欲配置質量／體積百分率濃度為 （m/v）的鹽水，下列各方法中何者最為精確？
(A) 取 的鹽溶於 的水中
(B) 取 的鹽溶於 的水中
(C) 取 的鹽溶於 的水中
(D) 取 的鹽溶於水中成 的水溶液
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核心觀念
質量／體積百分率濃度（mass/volume percent， m/v）的定義為：
因此， 鹽水表示：
每 的「最終溶液」中，含有 的鹽。
關鍵在於分母是「溶液的總體積」，不是水的體積，也不是水的質量。
解題方法
依照定義，配置 鹽水時，應取 鹽，先溶於適量水，再以水定容至最終體積 ：
因此，最精確的方法是「取 的鹽，溶於水中並使所得溶液總體積為 」。
選項分析
(A) 取 的鹽溶於 的水中
錯誤。
是水的體積，不是最後所得鹽水的體積。鹽溶解後，溶液的總體積通常不會恰好等於 ，因此濃度不會精確符合 。
正確作法應是將鹽溶於適量水後，再將「溶液」定容至 。
(B) 取 的鹽溶於 的水中
錯誤。
第 11 題
某瓶運動飲料的營養標示中列出：
鈣：
鉀：
鈉：
若將飲料倒掉一半，則瓶中剩餘飲料與未倒出前比較，下列敘述何者正確？
(A) 密度變為一半
(B) pH 值變為
(C) 鉀離子莫耳數變為一半
(D) 鈉離子濃度變為
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核心觀念
本題考查熱力學中物質性質的分類：**強度性質（Intensive property）與廣度性質（Extensive property）**的分辨，以及溶液均勻混合物（均相系統）的基本特性。
- 強度性質（Intensive property）：
- 性質的大小與系統內物質的「量」或「總質量/體積」無關，具有不加成性。
- 常見物理量：溫度（）、壓力（）、密度（）、濃度（體積莫耳濃度、 等）、 值、沸點、熔點。
- 廣度性質（Extensive property）：
- 性質的大小與系統內物質的「量」成正比，具有加成性。
- 常見物理量：質量（）、體積（）、物質的莫耳數（）、熱容量、內能（）、焓（）、熵（）、自由能（）。
- 均相溶液倒出一半的行為：
運動飲料為均相溶液（homogeneous solution），各處組成均勻一致。若取出一部分或倒掉一部分，剩餘溶液的強度性質保持不變，而廣度性質隨取樣比例等比例減少。
解題方法
設運動飲料原本的體積為 ，倒掉一半後，瓶中剩餘體積為：
- 檢查各選項所代表的物理量性質：
- 密度（）、 值、濃度（） 均為強度性質，倒出部分溶液並不改變殘留溶液中溶質與溶劑的相對比例，因此皆維持不變。
- 莫耳數（） 為廣度性質，溶質莫耳數 （其中 為濃度）。
第 12 題
下列關於 methyl pentyl ketone 的敘述，何者錯誤？已知其密度為 ，熔點為 ，且沸點為 。
(A) 分子式為
(B) 在室溫下為液體
(C) 與 2-heptanone 為同分異構物之關係
(D) 不易溶於水且會浮在水面
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核心觀念
本題主要測驗有機化合物的命名法則（IUPAC 系統命名 vs. 慣用命名）、分子式判斷、異構物（Isomers）定義以及物理性質（相態、密度、溶解度）。
- 命名與結構對應：
- 慣用命名（Common name）中，酮類以羰基（）所連接的兩個烷基命名。 即為甲基（）與正戊基（）分別接在羰基碳兩側，結構式為：
- IUPAC 系統命名法（IUPAC systematic name）中，選取包含羰基的最長碳鏈（共 7 個碳，為庚烷 ），編號由靠近羰基端開始（2 號碳），其學名即為 2-庚酮（）。
- 同分異構物（Isomerism）之嚴格定義：
- 互為「同分異構物」之化合物，必須具備相同的分子式，但具有不同結構或空間排列（即為兩種相異的化合物）。
- 若兩種名稱代表的是同一個化合物（同一分子），彼此為「同一物」，不得稱為同分異構物。
- 物理性質判斷：
- 相態：室溫（）介於熔點（）與沸點（）之間，必為液態。
- 密度與水溶性：酮類含有極性羰基，但當疏水性碳鏈長度增加（碳數 ）時，水溶性大幅下降；其密度（）小於水（），故分層後浮於水面。
解題方法
- 畫出結構式並確認分子式：
methyl pentyl ketone 的結構為 。
- 碳原子數（）：。
- 飽和無環單酮的通式為 （不飽和度 ，來自羰基的 鍵），因此 時分子式為 。
- 比對學名與異構物關係：
methyl pentyl ketone 的 IUPAC 系統命名為 2-heptanone，兩者為同名異稱之同一化合物，非同分異構物。 - 依題幹物理常數檢驗相態與浮沉行為：
- 熔點 沸點 液體。
第 13 題
下列何者為 4-amino-2-hexyne 的第三個碳所具有之混成軌域？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
- IUPAC 有機化合物命名原則（主鏈編號規則）：
- 命名結構為
4-amino-2-hexyne（4-胺基-2-己炔）。 - 根據 IUPAC 命名規則，官能基的編號優先順序為：主官能基（炔基 ）優先於取代基（胺基 ）。因此主鏈編號必須使三鍵位置數字最小化，從靠近三鍵的一端編號。
- 碳原子的混成軌域（Hybridization）判斷：
- 價層電子對互斥理論（VSEPR）或立體數（Steric Number, ）：
- 碳原子的立體數與混成軌域對應關係：
- 混成（如：烷類、4 個單鍵，正四面體幾何結構）。
- 混成（如：烯類碳、雙鍵碳，平面三角形幾何結構）。
- 混成（如：炔類碳、三鍵碳，直線形幾何結構）。
解題方法
- 繪製結構並進行碳鏈編號：
- 字尾「-hexyne」代表主鏈為六個碳的炔類（己炔）。
- 「2-hexyne」表示參鍵位於 C2 與 C3 之間（從端點起算，三鍵始於第 2 號碳）。
- 「4-amino」表示在第 4 號碳上有胺基（）取代基。
- 結構式展開與編號如下：
第 14 題
氰酸 和異氰酸 的關係為下列何者？
(A) 同系物（homologs）
(B) 結構異構物（constitutional isomers）
(C) 共振結構（resonance structures）
(D) 鏡像異構物（enantiomers）
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核心觀念
本題考查分子異構物的分類，關鍵是比較兩個分子的：
- 分子式是否相同；
- 原子的連接順序是否相同；
- 電子分布是否只是不同；
- 是否互為鏡像且不可重疊。
氰酸的結構為：
異氰酸的結構為：
兩者的分子式皆為 ，但原子彼此的連接方式不同。
解題方法
先將兩個結構中的原子連接關係列出：
-
氰酸：
連接順序為 。 -
異氰酸：
連接順序為 。
雖然兩者含有相同種類、相同數量的原子，但 分別接在 與 上，且 、、 的連接關係也不同。因此，這是原子連接順序不同所造成的異構現象。
兩者也可視為互變異構物，因為涉及氫原子位置與鍵結形式的改變；但在本題提供的選項中，最符合的分類是結構異構物。
選項分析
(A) 同系物（homologs）
錯誤。
同系物具有相同的官能基與相似的化學性質，且相鄰成員的分子式通常相差一個 。例如：
兩者相差 。本題的氰酸與異氰酸分子式完全相同，並非相差 ，因此不是同系物。
(B) 結構異構物（constitutional isomers）
正確。
結構異構物的定義是：分子式相同，但原子的連接順序不同。
本題中：
與
第 15 題
在醋酸根離子 中，關於兩個碳與氧間鍵長之敘述，何者正確？
(A) 一為較長之 單鍵，一為較短之 雙鍵
(B) 相等，均等於 單鍵之鍵長
(C) 相等，均等於 雙鍵之鍵長
(D) 相等，其鍵長介於 單鍵與 雙鍵之間
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核心觀念
本題考查醋酸根離子 的共振結構與鍵長、鍵級的關係。
醋酸根離子可表示為：
兩個氧原子在共振結構中地位相同，因此實際結構不是單純的一條 單鍵和一條 雙鍵，而是兩個共振結構的混合體，稱為共振混成體。
共振使得負電荷與 電子在兩個氧原子之間離域，因此兩個 鍵具有相同的鍵級：
鍵長通常與鍵級相關：
因此，鍵級為 的兩個 鍵，其鍵長應介於典型 單鍵與 雙鍵之間。
解題方法
先判斷醋酸根離子的兩個 鍵是否等價。
在一個共振式中，左側氧與碳形成 雙鍵，右側氧與碳形成 單鍵；在另一個共振式中，雙鍵與單鍵的位置互換。
實際分子並非在兩個結構間來回切換，而是形成一個平均化的共振混成體。因此：
- 兩個氧原子環境相同。
- 兩個 鍵長相等。
- 每個 鍵的平均鍵級為 。
- 鍵長介於單鍵與雙鍵之間。
所以正確敘述為：
選項分析
第 16 題
下列含氧的分子中，何者為直線形之極性分子？
(A) 雙氧水
(B) 次氯酸的酸酐
(C) 笑氣
(D)
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核心觀念
本題考查兩個判斷：
- 分子形狀：利用價層電子對互斥理論（VSEPR）判斷中心原子周圍的電子域排列。
- 分子極性：判斷各鍵偶極矩的向量和是否為零。
- 中心原子具有兩個電子域，且沒有孤電子對時，通常呈直線形，鍵角為 。
- 分子若具有對稱結構，使各鍵偶極矩互相抵消，則為非極性分子。
- 分子若結構不對稱，使鍵偶極矩無法完全抵消，則為極性分子。
解題方法
逐一判斷各分子的中心原子、孤電子對與分子對稱性：
- 先用 VSEPR 判斷是否為直線形。
- 再判斷鍵偶極矩是否抵消。
- 必須同時符合「直線形」與「極性分子」兩項條件。
選項分析
(A) 雙氧水
雙氧水的骨架為：
每個氧原子具有：
- 兩個鍵結電子對： 與
- 兩對孤電子對
因此，每個氧原子周圍共有四個電子域，電子域幾何為四面體；但分子形狀在每個氧原子附近都是彎曲的。
此外， 的實際構形通常為非平面的扭曲結構，而非所有原子位於同一直線上。因此不是直線形分子。
判定：極性，但不是直線形，錯誤。
(B) 次氯酸的酸酐
的結構為：
中心氧原子具有：
- 兩個 鍵結電子對
- 兩對孤電子對
中心氧共有四個電子域，電子域排列近似四面體；由於存在孤電子對，分子形狀為彎曲形，鍵角小於 。
彎曲結構使兩個 鍵偶極矩無法抵消，因此 是極性分子，但不是直線形分子。
判定：極性，但不是直線形，錯誤。
(C) 笑氣
笑氣的原子排列為：
其主要共振結構可表示為：
也可寫出其他共振形式，例如：
第 17 題
比較下列四個分子的偶極矩（dipole moment），何者最大？已知 H、C、N 和 F 的電負度（electronegativity）分別為 、、 和 。
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
分子的偶極矩是各個鍵偶極矩的向量總和，表示分子內正、負電荷中心分離的程度：
判斷分子偶極矩大小，必須同時考慮：
- 鍵兩端原子的電負度差，決定鍵偶極矩方向與大小。
- 分子立體結構，決定各鍵偶極矩是否互相抵消。
- 孤電子對造成的電子雲偏移，會影響整體偶極矩方向。
本題四個分子中， 與 為三角錐形； 與 為正四面體形。
解題方法
先利用電負度判斷鍵偶極矩方向：
- ： 的電負度 大於 的 ，鍵偶極矩指向 。
- ： 的電負度 大於 的 ，鍵偶極矩指向 。
- ： 的電負度 略小於 的 ，鍵偶極矩指向 。
- ： 的電負度 大於 的 ，鍵偶極矩指向 。
對稱分子的相同鍵偶極矩會互相抵消；非對稱分子則可能留下淨偶極矩。
選項分析
(A)
的中心原子 有三個鍵結電子對與一個孤電子對，分子形狀為三角錐形。
因為 的電負度高於 ，三個 鍵的偶極矩均指向 。三個鍵偶極矩在水平方向部分抵消，但在孤電子對所在方向留下合成分量。
孤電子對使 端的電子密度更高，且其方向與三個 鍵偶極矩的合成方向一致，因此分子具有明顯的淨偶極矩。
(B)
第 18 題
錯離子 為順磁性，而 為反磁性，下列對於二者結構形狀的敘述，何者正確？已知 Ni 的原子序為 ，原子量為 。
(A) 前者為四面體（tetrahedral），後者為方形平面（square planar）
(B) 前者為方形平面，後者為四面體
(C) 前者為八面體（octahedral），後者為雙三角錐（trigonal bipyramidal）
(D) 前者為雙三角錐，後者為八面體
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核心觀念
本題考查配位化合物的：
- 氧化數與 電子數判斷
- 配體場強弱對電子排列的影響
- 未成對電子數與順磁性、反磁性的關係
- 配位數與錯離子幾何形狀的判定
順磁性表示含有未成對電子；反磁性表示所有電子皆成對。
解題方法
1. 判斷 Ni 的氧化數
對 而言， 的電荷為 。設 Ni 氧化數為 ：
中， 也帶 電荷，因此：
兩個錯離子中的金屬皆為 。
2. 判斷 的 電子數
Ni 的原子序為 ，基態電子組態為：
形成 時，先移除 軌域的 2 個電子：
因此，兩個錯離子皆屬於 金屬錯合物。
3. 由配體性質與磁性判斷形狀
是弱場配體，造成的晶場分裂較小。四配位的 在弱場條件下傾向形成四面體結構。
四面體 電子排列會留下 2 個未成對電子，因此呈順磁性，符合題目敘述。
是強場配體，會造成較大的晶場分裂，使 電子傾向配對。 的 在強場四配位錯合物中形成方形平面結構。
第 19 題
下列關於 的敘述，何者錯誤？
(A) 其為離子化合物
(B) 所含之氫以 之形式存在
(C) 其為強還原劑
(D) 可與水反應產生氫氣
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核心觀念
本題考查氫化鋰 的鍵結性質、氫的存在形式、氧化還原能力，以及與水的反應。
鋰是第 1 族金屬，容易失去 1 個價電子形成 ；氫在活性金屬氫化物中則接受電子形成氫化物離子 。因此：
其中氫的氧化數為 ，不是 的形式。
解題方法
判斷本題的關鍵是辨認 中氫的角色：
- 為金屬， 為非金屬，兩者形成典型離子化合物。
- 失去電子形成 ，氫得到電子形成 。
- 具有很強的還原性，能與水中的氫反應生成氫氣。
- 因此，將氫寫成 的敘述錯誤。
與水的反應為：
配平檢查：左側鋰、氧、氫原子數分別為 、、；右側亦分別為 、、？需注意氫氣係數應為 時右側氫原子為 中 個加上 中 個，共 個，因此反應式已配平：
本反應的氧化還原本質是：氫化物中的 被氧化成 中的氫，而水中的氫被還原成 。
選項分析
(A) 其為離子化合物
正確。
鋰為金屬，容易形成 ；氫形成 。 主要由 與 之間的靜電作用形成，屬於離子化合物。
第 20 題
下列何者為 溶在 鹽酸水溶液中的產物？
(A) and
(B) and
(C) and
(D)
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核心觀念
本題考查兩個重點：
- 是兩性氧化物，在酸性溶液中表現為鹼性氧化物，會與 反應。
- 溶於水溶液後，鋁離子會被水分子配位，主要以六水合鋁離子 存在。
酸鹼反應不涉及氧化還原，因此不會生成 或 氣體。
解題方法
鹽酸提供 ，而 可視為由 與 組成。氧化物中的 被酸中的 中和，形成水：
在水溶液中，裸露的 不會單獨存在，而會與水分子配位：
合併並配平，可寫成：
鹽酸中的 為旁觀離子，並未改變鋁的氧化態。鋁在反應前為 價，反應後仍為 價，因此這是酸鹼反應，不是氧化還原反應。
所以產物為 。
選項分析
(A) and
錯誤。雖然 是正確的鋁物種，但生成 必須有金屬被氧化、 被還原。例如鋁金屬可與酸反應：
第 21 題
將氨溶液慢慢加到硝酸銀溶液中會先產生棕黑色沉澱，當加入過量之氨溶液時，棕黑色沉澱又溶解，則此沉澱之化學式為下列何者？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查銀離子（）的沉澱與錯離子生成平衡（多倫試劑配製化學原理）。
- 沉澱反應：氨水（）在水中微弱解離生成微量氫氧根離子（）。 遇鹼時，理論上先生成不穩定的氫氧化銀（），但 會極為迅速地自行脫水分解，轉化為暗棕色（或棕黑色）的氧化銀沉澱（）。
- 錯化反應：當加入過量氨水時，未解離的 作為單牙配位基（Lewis base），與 形成穩定的二氨銀錯離子（，無色可溶），促使沉澱溶解。
解題方法
依據實驗操作步驟與化學反應機轉逐步推導：
-
第一步（少量氨水）：
氨水溶於水發生水解平衡：
滴入硝酸銀溶液後， 與 反應生成不穩定的 ，隨即脫水生成棕黑色氧化銀沉澱：
總反應式為：
此棕黑色沉澱的化學式即為 。 -
第二步（過量氨水）：
持續加入過量氨水，過量的 分子與 反應，生成二氨銀錯離子（二氨銀(I)配離子），沉澱完全溶解：
第 22 題
原子爐內會產生多種放射性的元素，成為輻射污染的來源，如碘-131（原子序 ，半衰期為 天）。當碘-131 衰變成氙-131（原子序 ）時，可同時放出下列何者？
(A) 粒子和 射線
(B) 粒子和 射線
(C) 粒子和 射線
(D) 中子和 射線
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核心觀念
本題測驗核化學（Nuclear Chemistry）中的「核衰變反應式平衡」與「放射性輻射種類」。
在任何核反應或放射性衰變中，必須同時遵守兩大守恆定律：
- 質量數守恆（Mass Number Conservation）：反應前後的核子總數（質子數＋中子數）維持不變。
- 原子序（電荷數）守恆（Atomic Number / Charge Conservation）：反應前後的原子序（核電荷數）總和維持不變。
常見衰變粒子與輻射的符號表示：
- 粒子（氦核）： 或 ，質量數為 ，電荷數為 。
- 粒子（電子）： 或 ，質量數為 ，電荷數為 。
- 粒子（正子）： 或 ，質量數為 ，電荷數為 。
- 中子：，質量數為 ，電荷數為 。
- 射線（高能光子）：，質量數為 ，電荷數為 （伴隨激發態原子核退激發釋放）。
解題方法
- 寫出反應物與已知生成物的核素符號：
- 反應物：碘-131 表示為 。
- 生成物：氙-131 表示為 。
- 設放出的粒子為 ，列出核衰變反應式：
- 依守恆定律求解質量數 與電荷數 ：
- 質量數守恆：
- 原子序守恆：
- 識別未知粒子：
- 質量數為 、電荷數為 的粒子即為負貝他粒子（電子），記作 或 。
第 23 題
一反應的反應機構（mechanism）如下：
(i) slow
(ii) fast
(iii) fast
下列諸速率定律式（rate law）中，何者正確？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查「反應機構與速率定律」的關係，重點包括：
- 慢步驟（slow step）通常為速率決定步驟。
- 速率定律主要由速率決定步驟的反應物濃度決定。
- 反應機構中的中間體，例如 ，不直接列入由慢步驟得到的速率定律。
- 第一個步驟是 的單分子解離，屬於類似 反應的關鍵步驟。
反應機構為：
其中第一步最慢，因此控制整體反應速率。
解題方法
第一步是基本反應（elementary step）：
此步驟只有一個反應物分子 參與，因此其速率式為：
由於後續兩步皆為 fast，且必須等第一步產生 後才能進行，因此整體反應速率受第一步限制。
整體反應可相加為：
但速率定律不能直接把總反應式中所有物質都乘在一起。速率定律必須根據速率決定步驟判定，而不是根據總反應式判定。
選項分析
第 24 題
將 之 和 之 混合，是否有反應發生？若有，又是甚麼樣的反應？已知 的 ，並假設體積的混合具有加成性。
(A) 有黃色 的沉澱
(B) 有白色 的沉澱
(C) 產生 使溶液變成紫色
(D) 沒有反應發生
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核心觀念
本題考查難溶鹽的沉澱判斷，必須比較離子積 與溶度積常數 ：
- ：未達飽和，不生成沉澱。
- ：達到平衡飽和狀態。
- ：生成沉澱，直到離子積降回 。
若發生沉澱反應，其離子反應式為：
其中：
解題方法
混合後總體積為：
先計算混合前各離子的莫耳數。
對 ：
對 ：
混合後濃度因體積加倍而減半：
因此離子積為：
第 25 題
在 時，反應：
。
將 莫耳氮氣與 莫耳氫氣混合置於 升密閉容器內，下列敘述何者正確？
(A) 於 時，可生成 莫耳氨
(B) 於 時，加入鐵粉為催化劑，則氨的生成量增加
(C) 於 時，將容器體積增大，平衡常數值變小
(D) 於 時，此反應的平衡常數值變大
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核心觀念
本題考查：
- 化學平衡與平衡常數 。
- 反應商 與平衡移動。
- 催化劑對平衡的影響。
- 體積改變對平衡常數的影響。
- 溫度對吸熱、放熱反應平衡的影響。
反應式為：
題目中的「」表示正反應放出 ，因此正反應為放熱反應。
平衡常數表示為：
在固定溫度下， 只由溫度決定，與催化劑、反應物初始量及容器體積無關。
解題方法
先判斷各因素是否會改變平衡組成或平衡常數：
- 反應物是否能完全轉化：利用 判斷。
- 加入催化劑：只改變達到平衡的速率，不改變平衡位置。
- 改變體積：可能改變平衡位置，但不改變 。
- 改變溫度：會改變 ；放熱反應降溫時， 增大。
也可利用平衡計算驗證選項 (A)。
設反應進行程度為 mol。因容器體積為 ，莫耳數值等於莫耳濃度數值：
因此：
由於 為有限值，反應不會完全進行，必須有：
所以平衡時：
實際解得約為 ，因此：
選項分析
(A) 於 時，可生成 莫耳氨
錯誤。
第 26 題
下列有關熵的變化（entropy change，）之敘述，何者錯誤？
(A) 於 時乙醇的揮發，
(B) 於 時水蒸氣的凝結，
(C) 理想氣體在定壓下加熱，
(D) 理想氣體在定溫下壓縮，
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核心觀念
熵變 用來描述系統分散程度與微觀狀態數目的變化。一般判斷原則如下：
- 固態 液態 氣態：粒子運動與可及微觀狀態增加，。
- 氣態 液態 固態：粒子排列較集中，。
- 理想氣體定溫變化時：
也可寫成：
其中 為氣體莫耳數， 為氣體常數。
解題方法
逐一判斷各過程中粒子的自由度與體積是否增加，再配合相變化與理想氣體熵變公式，即可判斷敘述正誤。
選項分析
(A) 於 時乙醇的揮發，
乙醇揮發是液態乙醇轉變為氣態乙醇：
氣態分子之間的距離較大，運動方式與可及微觀狀態均增加，因此熵增加：
故 (A) 正確。
(B) 於 時水蒸氣的凝結，
水蒸氣凝結為液態水：
氣態轉為液態後，水分子活動空間減少，排列與運動受到較多限制，因此熵減少：
第 27 題
以氫氧氣做燃料的燃料電池（fuel cell），於磷酸溶液中的全反應為：
下列何者為正確的陰極半反應？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
燃料電池中：
- 陽極發生氧化反應，燃料 在此失去電子。
- 陰極發生還原反應，氧氣 在此獲得電子。
- 「陰極」的判定依據是發生還原反應，與電池為原電池或電解池無關。
題目指出電解質是磷酸溶液，屬於酸性介質，因此陰極半反應應使用 配平，而不是使用 或生成游離的氧化物離子 。
解題方法
在酸性溶液中，氧氣於陰極還原成水：
- 先寫出氧氣還原為水：
- 配平氫原子，在左側加入 ：
- 左側總電荷為 ，因此在左側加入 個電子，使兩側電荷相等：
此反應中電子位於反應物側，表示氧氣獲得電子，符合陰極的還原反應定義。
將陽極反應與陰極反應合併也可驗證：
陽極：
陰極：
相加後， 與 抵銷：
正好得到題目給定的全反應。
選項分析
(A)
第 28 題
乙炔在催化劑存在下可聚合得到聚乙炔高分子，經摻雜後，其導電度可媲美金屬，則聚乙炔的結構為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
本題考查乙炔 的加成聚合反應，以及聚乙炔的共軛結構。
乙炔分子含有碳碳三鍵，聚合時三鍵中的一部分 鍵被打開，許多乙炔分子連接形成主鏈，重複單元為：
因此，聚乙炔主鏈具有交替排列的碳碳單鍵與碳碳雙鍵，形成連續共軛系統。摻雜後， 電子可在主鏈上較自由地離域移動，使導電度大幅提升。
解題方法
判斷聚乙炔結構時，須注意三點：
- 原料是乙炔 ，每個碳原子原本帶有一個氫。
- 聚合後，碳原子仍以 為基本單位。
- 主鏈必須保留交替的雙鍵，表示具有共軛 電子系統。
所以正確的重複結構為：
選項分析
(A) ：錯誤
第 29 題
有關 A 的分解反應：
之反應速率的實驗中，測出 A 的濃度（M）與時間（s）的三種關係圖如下：
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
則此反應的反應級數（reaction order）為下列何者？
(A) 零次反應
(B) 一次反應
(C) 二次反應
(D) 三次反應
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核心觀念
本題考查如何利用積分速率定律，由不同座標圖判斷反應級數。對反應物 而言：
- 零次反應： 與時間 呈線性
- 一次反應： 與時間 呈線性
- 二次反應： 與時間 呈線性
反應式
中的係數只代表化學計量關係，不能直接判斷反應級數。
解題方法
觀察題目提供的三張圖：
- 對 的圖形呈彎曲下降，不是直線，因此不是零次反應。
- 對 的圖形仍呈彎曲，不是直線，因此不是一次反應。
- 對 的圖形呈直線，因此符合二次反應的積分速率定律：
其中 為速率常數， 為初始濃度。
因此，反應物 的反應級數為二次。
選項分析
第 30 題
【題組共用題幹】
有關 A 的分解反應：
之反應速率的實驗中，測出 A 的濃度（M）與時間（s）的三種關係圖如下：
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
承上題，A 的起始濃度為下列何者？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題利用積分速率定律判斷反應級數。圖中三種關係分別為：
- 對時間：非線性
- 對時間：非線性
- 對時間：呈直線
因此，反應為二次反應，其積分速率式為：
其中 為起始濃度。
解題方法
由第三張圖可讀出：
- 時，
- 時，
因此直線斜率為：
代入二次反應積分式：
所以：
選項分析
第 31 題
檸檬酸鈉（）水溶液與四氯金酸（）水溶液反應，經迴流加熱後可製得紅色的金奈米粒子之膠體溶液。下列何者為本實驗之氧化劑？
(A) 金奈米粒子
(B) 檸檬酸鈉
(C) 四氯金酸
(D) 氯化鈉
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核心觀念
本題考查氧化還原反應中「氧化劑」的判定。
- 氧化劑：使別的物質被氧化，自己被還原。
- 還原劑：使別的物質被還原，自己被氧化。
四氯金酸中的金以 形式存在；金奈米粒子則是金屬金 。反應過程中，金的氧化數由 降為 ：
因此，四氯金酸中的 接受電子而被還原，四氯金酸是本反應的氧化劑。
檸檬酸根則提供電子，使 還原成金屬金，本身被氧化，因此是還原劑。
解題方法
水溶液中的四氯金酸可視為提供四氯金酸根：
其中金的氧化數為：
金奈米粒子中的金則為元素態：
氧化數下降，代表金離子發生還原反應。根據定義，發生還原的物質就是氧化劑。
還原半反應可寫成：
檸檬酸鈉中的檸檬酸根 被氧化，並在反應中兼具穩定金奈米粒子的作用；迴流加熱則可加快還原與成核過程，使生成的金奈米粒子形成紅色膠體溶液。
因此，本題的氧化劑是四氯金酸。
選項分析
第 32 題
【題組共用題幹】
檸檬酸鈉（）水溶液與四氯金酸（）水溶液反應，經迴流加熱後可製得紅色的金奈米粒子之膠體溶液。
承上題，在金奈米粒子之膠體溶液中，加入幾滴的氯化鈉水溶液時，下列敘述何者正確？
(A) 奈米金粒子的粒徑變小
(B) 奈米金粒子表面電荷被中和會聚集而沉澱
(C) 奈米金粒子會被氧化
(D) 奈米金粒子會被還原
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核心觀念
本題考查「金奈米膠體的穩定性」與「電解質造成膠體凝聚」的現象。
檸檬酸根會吸附在金奈米粒子表面，使粒子帶有負電荷。相同電荷之間的靜電斥力，可防止金奈米粒子彼此接近並聚集，因此形成穩定的紅色膠體溶液。
加入氯化鈉後， 解離為：
溶液中的電解質會壓縮金奈米粒子周圍的電雙層，使表面電荷的屏蔽作用增強，降低粒子間的靜電斥力。當斥力不足以維持分散時，金奈米粒子會聚集成較大的顆粒，最後凝聚並沉澱，膠體的紅色也會變淡、變混濁。
解題方法
判斷本題的關鍵，在於分辨加入後發生的是：
- 膠體粒徑改變；
- 膠體粒子凝聚；
- 氧化還原反應。
金奈米粒子表面原本帶有負電荷，加入所提供的離子會增加溶液的離子強度，使電雙層被壓縮。其結果是金奈米粒子之間的斥力降低，粒子容易互相碰撞並聚集。
此現象可概念性表示為：
這不是金的氧化還原反應，而是膠體穩定性降低所造成的凝聚現象。
選項分析
(A) 奈米金粒子的粒徑變小
第 33 題
下列何者可做為界面活性劑？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
界面活性劑（surfactant）通常具有兩個部分：
- 親水端：可與水作用，常為離子基團，例如 。
- 疏水端：通常是較長的烴鏈，例如 。
這種「一端親水、一端疏水」的兩親性結構，會使分子聚集在水與油、水與空氣等界面，降低界面張力；濃度足夠時還能形成膠束（micelle）。
長鏈脂肪酸的鈉鹽即為常見的肥皂，例如硬脂酸鈉：
其在水中可解離為：
其中 為長鏈疏水端， 為親水端。
解題方法
判斷界面活性劑可採用兩個步驟：
- 檢查分子是否具有足夠長的疏水烴鏈。
- 檢查另一端是否具有親水或帶電基團，且能在水中有效分散。
四個選項中，只有含有 的 A、C 具備長烴鏈。再比較其親水端：
- C 為羧酸根鈉鹽，帶有離子性親水端，且是典型肥皂。
- A 為未解離的羧酸，水中溶解度低，通常不作為本題所指的典型水溶性界面活性劑。
因此本題最佳答案為 C。
選項分析
(A)
此物質為硬脂酸，具有長碳鏈與羧酸基，結構上確實具備一定的兩親性。
但在水中， 主要以未解離形式存在，水溶性很低，難以像羧酸鹽一樣有效分散並形成穩定膠束。因此在本題典型的「肥皂或水溶性界面活性劑」判斷中，不選 A。
第 34 題
下列俗名與學名之間的關係何者錯誤？
(A) 異戊烷為 3-甲基丁烷
(B) 氯仿為三氯甲烷
(C) 酒精為乙醇
(D) 福馬林為甲醛
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核心觀念
本題考查有機化合物的俗名（Common name）與 IUPAC 系統命名法（Systematic name）的對照以及命名規則：
- 烷烴的 IUPAC 命名規則：選取最長碳鏈為主鏈，編號由靠近取代基的一端開始，以求取代基位次最小化。
- 常見有機化合物之俗名與系統命名對照：
- 異構物俗名前綴（如 、）。
- 常見有機溶劑與日常化學品的俗名（如氯仿、酒精、福馬林）。
解題方法
逐一檢視各選項之俗名結構與其對應之 IUPAC 系統命名：
- 畫出俗名結構，找出主碳鏈並正確編號，檢驗命名是否符合 IUPAC 規範。
- 比對常見工業與生物化學常用試劑之俗名與主成分。
選項分析
- (A) 錯誤：
- 「異戊烷」（Isopentane）的化學式為 ，結構式為 。
- 根據 IUPAC 命名規則：
- 最長碳鏈含有 個碳，主鏈為「丁烷（butane）」。
- 碳鏈編號從距離甲基較近的左端開始，即編號 至 ：
第 35 題
根據河川污染調查報告，國內河川中的魚貝體內，有的含有環境賀爾蒙如壬基苯酚。下列何者可以是壬基苯酚的分子結構？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
壬基苯酚（nonylphenol）是由「苯酚」與「壬基」所組成的烷基酚：
- 苯酚：苯環上直接連接 。
- 壬基：含有 9 個碳的烷基，直鏈形式可寫成 。
- 因此壬基苯酚的結構必須同時具備：
- 直接連在苯環上；
- 直接連在苯環上。
其分子式為 。
解題方法
逐一檢查各選項的官能基與碳鏈連接方式：
- 是否為苯酚，即苯環直接連接 ？
- 是否含有壬基，即 ？
- 烷基是否直接連在苯環上，而不是透過氧原子連接？
符合這三項者，即為壬基苯酚。
選項分析
（A）正確
圖中苯環直接連接 ，且另一取代基為：
此鏈共有 個碳，正是壬基。因此此結構是壬基苯酚，屬於烷基酚。
第 36 題
下列何者可代表苯甲酸苯甲酯（benzyl benzoate）的結構？已知 Ph 為 phenyl group 的縮寫。
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題測驗有機化合物的「酯類命名規則（Ester Nomenclature）」以及常見芳香族基團的結構與縮寫：
- 酯類的結構通式與命名：
- 酯類的系統命名通式為「烷基（來自醇）＋ 烷酸酯（來自羧酸）」，英文命名為 alkyl alkanoate。
- 結構通式為 ，其中 源自羧酸端（acyl group）， 源自醇端（alkoxy group）。
- 常見苯環相關基團的區分：
- 苯基（Phenyl group, 縮寫為 或 ）：苯環直接接在主要官能基上。
- 苯甲基／苄基（Benzyl group, 縮寫為 或 / ）：苯環外連一個亞甲基（）。
- 苯甲醯基（Benzoyl group, 縮寫為 或 / ）：源自苯甲酸的醯基。
解題方法
將名稱「苯甲酸苯甲酯（benzyl benzoate）」拆解為兩大部分：
- 羧酸部（酸端）：
- 來自「苯甲酸（benzoic acid, ）」。
- 去除羥基（）後留下的醯基為「苯甲醯基」，結構為 。
- 醇部（烷基端）：
- 來自「苯甲醇（benzyl alcohol, ）」。
- 去除羥基的氫原子後留下的烷氧基為「苯甲氧基」，烷基即為「苯甲基（benzyl group）」，結構為 。
- 組合：
- 將酸端與醇端經酯化脫水縮合形成酯鍵：
- 因此，苯甲酸苯甲酯的示性式為 。
第 37 題
下列為有關乙烷（）和乙烯（）二分子的比較，何者正確？
(A) 碳與碳間鍵能較大者為乙烷
(B) 較穩定的分子為乙烯
(C) 乙烷較易進行加成反應
(D) H-C-C 間鍵角較大者為乙烯
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核心觀念
本題比較 （乙烷）與 （乙烯）的：
- 碳原子的混成軌域與分子幾何形狀
- 鍵的種類與鍵能
- 分子穩定性
- 加成反應的特性
1. 混成軌域與鍵角
乙烷的結構為：
每個碳原子形成 4 個 鍵，採用 混成，分子幾何形狀接近正四面體，因此 鍵角約為：
乙烯的結構為：
每個碳原子採用 混成，形成 3 個 鍵，並以未混成的 軌域形成 1 個 鍵。每個碳周圍呈平面三角形，因此 鍵角約為：
2. 鍵與鍵能
乙烷中的碳碳鍵是單鍵：
乙烯中的碳碳鍵是雙鍵：
雙鍵的總鍵能大於單鍵，且鍵長較短。因此乙烯的 鍵能較大。
不過，雙鍵並不是單鍵的兩倍強，因為 鍵的重疊程度較小，鍵能增加主要來自 鍵加上較弱的 鍵。
3. 加成反應
乙烯具有 雙鍵，其中的 電子雲容易受到親電試劑進攻，因此容易進行親電加成反應。例如乙烯與溴反應：
反應的關鍵步驟是：
- 的 電子進攻極化的 ，形成溴鎓離子中間體。
- 從背面進攻溴鎓離子，開環形成鄰二溴化物。
乙烷只有穩定的 鍵，沒有可直接用於加成的 鍵，通常不進行加成反應；在特殊條件下主要進行自由基取代反應，例如氯化反應：
解題方法
逐項比較兩分子的結構即可：
第 38 題
核苷酸（nucleotide）為核酸（nucleic acid）的基本組成單位，其是由三部分所組成，下列何者不是其組成的成分？
(A) 磷酸基團
(B) -胺基酸
(C) 五碳糖，可以是核糖或者是去氧核糖
(D) 含氮鹼基，分別是腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶
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核心觀念
核苷酸（nucleotide）是核酸（nucleic acid）的基本組成單位，由三部分構成：
- 磷酸基團
- 五碳糖
- 含氮鹼基
五碳糖為核糖或去氧核糖：
- RNA 的糖為核糖（ribose）
- DNA 的糖為去氧核糖（deoxyribose）
含氮鹼基包括腺嘌呤（adenine，A）、鳥嘌呤（guanine，G）、胞嘧啶（cytosine，C）、胸腺嘧啶（thymine，T）及尿嘧啶（uracil，U）。
其中，鹼基與五碳糖結合形成核苷（nucleoside）；核苷再與磷酸基團結合才形成核苷酸。
-胺基酸則是蛋白質的基本組成單位，不是核苷酸的組成成分。
解題方法
本題直接套用核苷酸的結構定義，逐一檢查各選項是否屬於核苷酸的三大組成部分：
凡是不屬於磷酸、五碳糖或含氮鹼基的選項，即為本題所問的答案。
選項分析
(A) 磷酸基團
正確。核苷酸含有一個至多個磷酸基團，例如：
- AMP：腺苷單磷酸
- ADP：腺苷二磷酸
- ATP：腺苷三磷酸
磷酸基團可連接不同核苷酸，形成核酸骨架中的磷酸二酯鍵。
因此磷酸基團是核苷酸的重要組成部分。
第 39 題
在 2,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]octane 的結構中，四級碳有幾個？
(A) 個
(B) 個
(C) 個
(D) 個
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核心觀念
本題考查兩個觀念：
- 橋環化合物 bicyclo 命名與骨架連接方式
- 碳原子級數的判定
四級碳（quaternary carbon）是指：
直接與四個其他碳原子形成鍵結的碳原子。
因此，判斷四級碳時，只需逐一計算每個碳「直接連接的碳原子數」：
- 一級碳：連接 個碳
- 二級碳：連接 個碳
- 三級碳：連接 個碳
- 四級碳：連接 個碳
解題方法
1. 先建立 bicyclo[4.1.1]octane 骨架
在 bicyclo[4.1.1]octane 中，兩個橋頭碳為第 、第 號碳。其三條橋可表示為：
- 長橋：
- 短橋一：
- 短橋二：
因此，兩個橋頭碳 與 均分別直接連接四個碳：
- 連接 、、、
- 連接 、、、
所以 、 本身都是四級碳。
2. 分析 2,7,7-trimethyl 的取代
題名表示：
- 第 號碳接上一個甲基
- 第 號碳接上兩個甲基
第 號碳原本連接兩個橋頭碳 、。加入兩個甲基後，直接連接：
第 40 題
【題組共用題幹】
在 2,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]octane 的結構中，四級碳有幾個？
承上題，其分子式為下列何者？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查兩個重點：
- 橋環化合物的命名與結構判讀
- 四級碳的判定與分子式計算
1. 四級碳的定義
四級碳（quaternary carbon）是指：
與四個其他碳原子相連，且不帶氫原子的碳。
判斷時只計算「直接相連的碳原子數」：
- 一級碳：連接 1 個碳
- 二級碳：連接 2 個碳
- 三級碳：連接 3 個碳
- 四級碳：連接 4 個碳
2. bicyclo[4.1.1]octane 的骨架
在 bicyclo[4.1.1]octane 中，兩個橋頭碳分別為 C1 與 C6。
編號方式如下：
- 最長橋：C1–C2–C3–C4–C5–C6
- 第二座橋：C1–C7–C6
- 第三座橋：C1–C8–C6
因此，2,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]octane 的取代位置為：
- C2 上有 1 個甲基
- C7 上有 2 個甲基
解題方法：判斷四級碳數
C2 的判定
C2 原本位於最長橋上，與 C1、C3 相連；再接上一個甲基，因此直接連接三個碳：
C2 尚保有一個氫，因此是三級碳，不是四級碳。
C7 的判定
C7 是第二座橋上的碳，原本與兩個橋頭碳 C1、C6 相連。由於 C7 上有兩個甲基，因此其四個碳—碳鍵為：
C7 與四個碳原子相連，故為四級碳。
因此，分子中四級碳共有：
分子式計算
方法一：由母體分子式計算
bicyclo[4.1.1]octane 含有 8 個碳，且具有兩個環。
飽和、無環的 烷類分子式為：
每形成一個環，少 2 個氫。此結構有兩個環，因此：
所以 bicyclo[4.1.1]octane 的分子式為：
第 41 題
下列何者是 cis-1-t-butyl-4-chlorocyclohexane 最穩定的椅形構形（chair conformation）？
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核心觀念
本題考察：
- 環己烷椅形構形中的軸向（axial）與赤道向（equatorial）
- cis/trans 的立體化學判定
- 取代基的立體位阻與構形穩定性
對於 -二取代環己烷：
- cis-1,4：一個取代基為軸向，另一個為赤道向。
- trans-1,4：可以形成兩個取代基皆為赤道向，或皆為軸向。
-butyl（）體積很大，若位於軸向，會產生嚴重的 -diaxial interaction，因此最穩定構形必須讓 位於赤道向。
解題方法
題目指定為 cis-1-t-butyl-4-chlorocyclohexane，所以先判斷構形條件：
- 與 必須在環的同一面，才是 cis。
- 1,4-cis 化合物在椅形構形中必定是「一軸向、一赤道向」。
- 為降低立體位阻，體積較大的 應放在赤道向。
- 因此 必須位於軸向。
所以正確構形為：
第 42 題
下列何者為具有 E 幾何構形的烯類？
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核心觀念
本題考查烯類的 幾何異構判定，步驟如下：
- 先確認雙鍵兩端的碳，各自連接的兩個基團必須不同，才具有 構形。
- 依照 CIP 優先序規則，判定雙鍵兩端各自的高優先序基團。
- 高優先序基團位於同側為 ，位於異側為 。
比較時先看直接相連原子的原子序；原子序較大者優先序較高。若第一個原子相同，再逐層比較下一層原子。
解題方法與選項分析
(A)
左側雙鍵碳連接兩個相同的 基團，因此該雙鍵碳無法判定優先序高低，也不具有 幾何異構。
所以 (A) 錯誤。
(B)
左側：
- 優先於 。
右側：
- 中與雙鍵碳相連的碳，可視為連接 。
- 中與雙鍵碳相連的碳連接 。
因為 的優先序高於 ，所以右側 優先於 。
圖中高優先序基團 與 位於同側，因此為 構形，不是 。
所以 (B) 錯誤。
(C)
左側：
- 優先於 。
右側：
第 43 題
下列各化合物進行親核性醯基取代反應（nucleophilic acyl substitution）時，何者之反應性最大？
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核心觀念
親核性醯基取代反應的反應性，主要取決於羰基碳的親電性，以及離去基團的穩定度。一般羧酸衍生物的反應性順序為：
因此，醯氯通常最容易發生親核性醯基取代反應，因為：
- 是良好離去基團。
- 氯原子具有誘導吸電子效應，使羰基碳更具親電性。
- 醯氯的羰基受到的共振穩定化較弱，較容易接受親核試劑進攻。
解題方法
反應機構可分為兩步：
- 親核試劑進攻羰基碳，形成四面體中間體。
- 四面體中間體崩解，羰基重新形成，同時離去基團離去。
一般形式為：
判斷反應性時，優先比較離去基團能力：
第 44 題
GABA（-aminobutyric acid）為一種神經傳遞物質，在 時，最能代表其結構的是下列何者？
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核心觀念
GABA 的結構為 ，含有兩個可酸鹼解離的官能基：
- 羧基：，
- 胺基：，
判斷指定 pH 下的主要結構，必須將 分別與兩個官能基的 比較。
解題方法
當 時，該官能基傾向失去質子；當 時，則傾向保留質子。
在 時：
對羧基而言，
因此羧基幾乎完全解離為 。
對胺基而言，
因此 主要失去質子，形成中性的 。由 Henderson–Hasselbalch 方程式：
第 45 題
下列四化合物中，何者之 值最大？
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核心觀念
用來表示鹼性強弱：
因此， 越大， 越小，鹼性越弱。本題要找的是四者中最不容易接受質子的化合物。
判斷鹼性時，重點在於氮原子的孤電子對是否容易接受質子；若孤電子對參與芳香性，質子化會破壞芳香穩定性，鹼性會顯著降低。
解題方法
比較各選項中氮原子的孤電子對：
- 脂肪族胺的孤電子對未參與芳香環，鹼性通常較強。
- 苯胺的孤電子對可與苯環共振，部分離域，鹼性低於脂肪族胺。
- 吡啶的孤電子對位於環外，未參與芳香六電子系統，仍可接受質子。
- 吡咯的孤電子對參與芳香性。若氮接受質子，孤電子對不再供應芳香六電子系統，會破壞芳香穩定性，因此鹼性最弱， 最大。
選項分析
(A) 苄胺 ：錯誤
氮原子的孤電子對位於苄基側鏈，未直接與苯環共振，因此仍是較典型的脂肪族胺。其鹼性比苯胺強， 較大，故 較小。
(B) 苯胺 ：錯誤
氮原子的孤電子對可與苯環形成共振：
第 46 題
下列四化合物中，何者的沸點最高？
(A) propanoic acid
(B) diethyl ether
(C) 1-butanol
(D) methyl acetate
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核心觀念
沸點是液體表面蒸氣壓等於外界壓力時的溫度。分子間作用力越強，液體分子越不容易離開液面，蒸氣壓越低，沸點越高。
本題主要比較：
- 氫鍵作用力
- 偶極—偶極作用力
- 倫敦分散力
- 分子量與分子形狀
- 分子間是否形成穩定的聚集體
一般而言，氫鍵的影響大於單純的偶極—偶極作用力與倫敦分散力。羧酸還能彼此形成具有兩條氫鍵的環狀二聚體，使分子間吸引力特別強。
解題方法
先辨認各化合物的官能基與主要分子間作用力：
| 選項 | 化合物 | 主要特徵 |
|---|---|---|
| (A) | propanoic acid | 羧酸，可形成強氫鍵與環狀二聚體 |
| (B) | diethyl ether | 醚，只能作氫鍵受體，不能提供氫鍵 |
| (C) | 1-butanol | 醇，可形成氫鍵 |
| (D) | methyl acetate | 酯，有偶極，但不能提供醇類型的氫鍵 |
其中 propanoic acid 的結構可表示為 。兩個羧酸分子可形成環狀二聚體：
此二聚體具有兩條 氫鍵，使實際分子間吸引力非常強。因此，雖然 1-butanol 也能形成氫鍵，羧酸的二聚作用仍使 propanoic acid 具有更高沸點。
選項分析
(A) propanoic acid
含有羧酸官能基：
- 可作氫鍵供體；
- 羰基氧 可作氫鍵受體；
- 兩個羧酸分子可形成環狀二聚體，通常包含兩條氫鍵。
羧酸二聚體的分子間作用力強，液體分子需要較多能量才能逸出，因此沸點最高。
此選項正確。
(B) diethyl ether
Diethyl ether 的結構為 。
第 47 題
在酸催化乙醛與甲醇反應生成乙醛二甲基縮醛（acetaldehyde dimethyl acetal），下列何者不是此反應之中間產物？
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核心觀念
本題考查酸催化下，醛與醇形成縮醛（acetal）的反應機構。
乙醛與甲醇的總反應為：
反應經過以下關鍵步驟：
- 醛羰基氧先接受質子，使羰基碳的親電性增加。
- 甲醇作為親核試劑攻擊羰基碳，形成半縮醛。
- 半縮醛上的羥基經質子化形成良好離去基 。
- 水離去形成氧鎓離子或氧碳正離子特徵中間體。
- 第二個甲醇分子進行親核攻擊，最後脫去質子形成縮醛。
解題方法
判斷各選項是否能由「乙醛 與甲醇 」在酸催化下合理生成，並確認碳原子上的取代基變化。
乙醛的羰基碳原本連接：
- 羰基氧
形成縮醛後，該碳連接：
因此，中間產物應該具有羥基、甲氧基，或兩個甲氧基及其質子化形式；不應額外出現由水加成產生的兩個羥基結構。
選項分析
（A）正確：質子化半縮醛
此結構可表示為：
第 48 題
下列那一個化合物與亞硝酸（nitrous acid）作用會產生偶氮鹽類（diazonium salt）？
(A) 1-pentanol
(B) 4-Chloro-2-nitrobenzene
(C) acetaldehyde
(D) m-(trifluoromethyl)aniline
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核心觀念
本題考查「芳香族一級胺的重氮化反應」。具有芳香環直接連接的 基之化合物，在低溫、酸性條件下與亞硝酸作用，可生成芳香族重氮鹽（diazonium salt）。
亞硝酸通常由亞硝酸鈉在酸性溶液中原位生成：
反應的總體形式為：
其中 為芳香族一級胺， 即芳香族重氮氯鹽。
解題方法
判斷本題的關鍵，是逐一檢查選項是否具有「芳香族一級胺」結構：
- 必須有芳香環。
- 芳香環上必須直接連接 。
- 必須是一級胺，才可進行完整的重氮化反應。
反應機構的核心如下：
首先，亞硝酸在酸性環境中形成具有親電性的亞硝鎓離子：
芳香族一級胺的氮原子具有孤電子對，會親核攻擊 ，形成亞硝胺中間體。經過質子轉移後形成重氮羥基化合物，接著脫水並形成穩定的 官能基：
本題中， 具有芳香環直接連接 ，因此符合條件。
其反應可表示為：
選項分析
(A) 1-pentanol
1-pentanol 的結構為脂肪族醇：
它沒有芳香環，也沒有芳香族一級胺的 官能基，因此不能形成芳香族重氮鹽。
在適當條件下，醇可與亞硝酸形成亞硝酸酯：
第 49 題
碳陽離子（carbocation）很容易進行重排反應，若重排後再與水反應形成之醇類為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
本題考察碳陽離子的「環擴張重排（ring expansion）」與親核加成。碳陽離子會傾向經由 -烷基移位，形成較穩定、且能減少環張力的中間體。
圖示起始物可視為環丁基上帶有甲基的三級碳陽離子：
環丁烷具有明顯環張力，因此容易進行環擴張，形成較穩定的環戊基碳陽離子。
解題方法
先觀察碳陽離子所在位置，再判斷鄰近的 鍵是否能發生 -烷基移位。
- 鄰近環上的 鍵移向帶正電的碳。
- 原本的四員環擴張成五員環，降低環張力。
- 正電荷移到發生鍵移位的相鄰碳上。
- 水分子的氧以親核體進攻碳陽離子。
- 去質子化後形成醇。
可表示為：
接著：
第 50 題
一反應之反應機構：
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
它的位能圖如下：
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
(A) a
(B) b
(C) c
(D) d
則 X 在此圖的那一個位置？
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核心觀念
本題考查烯類與溴的加成反應機構，以及反應位能圖中「反應中間體」與「過渡態」的判別。
環戊烯與 反應時， 的 電子進攻 ，形成三員環狀的溴鎓離子（bromonium ion），即圖中的 ，並產生 。接著 從溴鎓離子的背面進行親核攻擊，開環形成反式-1,2-二溴環戊烷。
反應可概括為：
解題方法
位能圖的判斷原則如下：
- 反應物與生成物位於能量曲線的起點與終點。
- 過渡態是能量最高點，通常位於峰頂。
- 反應中間體是分段反應之間的暫時物種，位於兩個過渡態之間的能量低谷。
圖中：
第 51 題
根據下面電子的流動情形，此反應的有機生成物為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查醚類在酸性水溶液中的裂解反應，以及彎曲箭頭所代表的電子轉移。圖中醚的結構可視為異丙基甲醚：
在酸性條件下，醚氧先接受質子，形成質子化醚，使 成為較好的離去基。接著異丙基側的 鍵斷裂，形成異丙基碳正離子與甲醇；水再進行親核攻擊並去質子化，生成異丙醇。
解題方法
依照圖中的電子流動：
- 水分子的氧以孤電子對進攻質子。
- 質子轉移至醚氧，使醚氧帶正電。
- 質子化醚發生 鍵裂解，離去部分形成甲醇。
- 水攻擊異丙基碳正離子，最後失去質子，形成異丙醇。
因此有機生成物為：
選項分析
第 52 題
布洛芬 [ibuprofen，] 為一種止痛劑，則 (S)-ibuprofen 的構造為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
本題考查手性中心的 絕對構型判定，以及 Cahn–Ingold–Prelog（CIP）優先序規則。
Ibuprofen 的結構為：
手性碳連接四種不同基團：
解題方法
依 CIP 規則比較直接與手性碳相連的原子：
- 與手性碳相連的是碳；將羰基雙鍵視為重複連接後，該碳相當於連接 。
- 芳香環基團與手性碳相連的第一個原子也是碳，但其後比較為 。
- 的碳連接 。
- 的原子序最低。
因此優先順序為：
判定時將最低優先序的 放在背向觀察者的位置。此時由第 1 優先序繞向第 2、再到第 3：
- 逆時針：
- 順時針：
所以 (S)-ibuprofen 的立體化學結構必須符合：
第 53 題
在下列的反應中，所形成的醇類
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
(A) 為具光學活性的單一化合物
(B) 為消旋混合物（racemic mixture）
(C) 為二個結構異構物
(D) 為二個非鏡像異構物（diastereomers）
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核心觀念
本題考查：
- 將酮還原為二級醇。
- 酮的羰基碳為平面結構，還原劑可由羰基的兩側進攻。
- 若還原後形成新的手性中心，且反應物與反應環境沒有手性因素，會生成等量的兩個對映異構物，即消旋混合物。
原料可表示為：
其羰基經還原後變成：
產物為二級醇，羰基碳轉變為 ，並形成新的手性中心。
解題方法
羰基碳原本連接：
- （還原後產生）
- （由氫化物提供）
這四個基團皆不相同，因此該碳成為手性中心。
酮的羰基是平面的， 可從羰基的上方或下方進攻：
- 從一面進攻，形成一種構型；
- 從另一面進攻，形成其鏡像構型。
第 54 題
酒石酸 在立體化學的歷史上是重要的化合物，其可分離出兩種無光學活性的酒石酸，一個的熔點是 ，另一個熔點則為 。熔點 之酒石酸又能分離成兩種熔點相同且具光學活性的酒石酸，在 時，其 ：一為 ，另一為 ；熔點 的酒石酸則為單一化合物。則熔點為 之酒石酸的構造為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
本題考查酒石酸的立體異構物、對掌異構物與內消旋化合物。
酒石酸 有兩個手性中心，因此理論上有：
- 一對對掌異構物： 與 ，彼此互為鏡像且具光學活性。
- 一個內消旋形式：，具有對稱面，雖含手性中心但整體不具光學活性。
熔點為 的樣品可分離成旋光度分別為 與 的兩種物質，表示它是由一對對掌異構物組成的外消旋混合物。熔點為 者則是另一種單一且無光學活性的立體異構物，即內消旋酒石酸。
解題方法
觀察酒石酸的兩個手性中心：
- 兩個手性中心構型相同： 或 ，形成一對對掌異構物，具有光學活性。
- 兩個手性中心構型相反：，因分子具有內部對稱面，為內消旋化合物，無光學活性。
圖中選項 A 的兩個 位於同側；在具有相同兩端基團 的酒石酸中，這種排列具有內部對稱面，兩個手性中心的實際構型相反，為 。
第 55 題
在低溫下（），1,3-butadiene 與 HCl 進行加成反應時，動力學控制的主要產物為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
本題考查共軛二烯 與 的加成反應，以及低溫下的「動力學控制」產物。
的結構為：
親電試劑 加成後，會形成具有共振穩定性的烯丙基碳陽離子，因此可能產生：
- 1,2-加成產物：低溫、動力學控制，生成較快。
- 1,4-加成產物：高溫、熱力學控制，生成較穩定的內烯。
解題方法與反應機構
首先， 加到末端碳上，形成烯丙基碳陽離子：
此碳陽離子可藉由共振分散：
在低溫下，反應受動力學控制， 優先攻擊最初形成的碳陽離子位置，形成 1,2-加成產物：
此產物為 3-chloro-1-butene，對應選項 (C)。
第 56 題
讓 2-methylcyclohexanone 在醋酸溶液中與溴反應，其主要的產物為下列何者？
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
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核心觀念
本題考酮類在酸性條件下的 -溴化反應。醋酸為酸性溶劑，反應經由烯醇（enol）形成：
酸催化下，酮先質子化，再失去 -氫形成烯醇；烯醇的碳碳雙鍵進一步攻擊 ，最後恢復羰基。
解題方法
2-methylcyclohexanone 的羰基兩側皆為 -碳：
- 具有甲基的 -碳：為三級碳骨架上的 ，可形成較穩定、取代度較高的烯醇。
- 另一側的 -碳：為 ，形成的烯醇取代度較低。
在酸性條件下，烯醇形成通常可逆，主要生成較穩定的熱力學烯醇。雙鍵位於羰基碳與帶有甲基的 -碳之間時，烯醇雙鍵取代度較高，因此溴化發生在帶甲基的 -碳，將該位置的 -氫取代為 。
主要反應可表示為：
第 57 題
用烯類製造二醇，下列何者是最恰當的反應條件？
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核心觀念
本題考查烯類製備鄰二醇（vicinal diol）的方法與立體化學，關鍵在於判斷反應是：
- syn addition（同面加成）：兩個 加到雙鍵同一面，形成順式二醇。
- anti addition（反面加成）：兩個 加到雙鍵相反面，形成反式二醇。
圖中產物的兩個 分別以實楔形與虛楔形表示，位於相反兩面，因此需要生成反式鄰二醇。
解題方法
最適合的途徑是先將烯類轉變成環氧化物，再進行酸催化水解：
第一步，過氧苯甲酸 對雙鍵進行立體專一性的環氧化反應，形成環氧化物。
第二步，在酸性水溶液中，環氧氧原子先被質子化，接著水分子從與環氧氧相反的一面進行親核攻擊，使環氧環以反式開環，得到反式鄰二醇。
因此選項（A）符合題目所要求的立體化學結果。
選項分析
（A）：正確
先將烯鍵環氧化：
接著酸催化水解環氧化物。水分子必須從環氧氧的反面攻擊，造成 anti 開環：
最終兩個 位於相反面，與圖示產物的實楔形／虛楔形配置一致。
第 58 題
下列何者最可能是丁酸乙酯的克萊森縮合反應（Claisen condensation）產物？
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核心觀念
本題考查酯類的自縮合反應，即 Claisen condensation。丁酸乙酯在乙醇鈉等強鹼作用下，先形成酯的 -碳負離子，接著攻擊另一分子丁酸乙酯，生成 -酮酯。
丁酸乙酯為：
其 -碳為羰基旁的 ，具有 -氫，可形成烯醇負離子。
解題方法與反應機構
兩分子丁酸乙酯進行自 Claisen 縮合：
反應最後經酸性處理，使產物質子化。
關鍵步驟如下：
- 移去丁酸乙酯 -碳上的氫，形成酯烯醇負離子。
- 烯醇負離子以親核體攻擊另一分子酯的羰基碳。
- 四面體中間體塌陷，脫去 。
- 形成 -酮酯；產物的活性亞甲基會再被鹼去質子化，酸處理後得到中性產物。
產物的結構特徵是：
第 59 題
下面為一氫化反應：
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
其主要產物為下列何者？
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核心觀念
本題考查炔類的選擇性部分氫化反應。反應條件為：
- （1 equivalent）
- 、quinoline
這是 Lindlar catalyst（林德拉催化劑），可將炔烴選擇性還原成順式烯烴：
其特色是只將三鍵還原一次，不再繼續還原成烷烷。
解題方法
原反應物同時含有一個碳碳雙鍵與一個碳碳三鍵。Lindlar 催化劑會優先使炔鍵進行部分氫化，生成新的 ，原有的雙鍵則保留。
催化表面上的兩個氫以同面加成（syn addition）到炔鍵，因此新生成的烯烴為順式：
所以產物應具有：
- 原本的雙鍵仍存在；
- 原本的三鍵變成雙鍵；
- 新生成的雙鍵為順式構型。
選項分析
第 60 題
下面為一 decarboxylation 反應：
🖼️【此處有附圖，請對照原卷】
其主要產物為下列何者？
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核心觀念
本題考查丙二酸衍生物的熱脫羧反應。圖中化合物可視為取代丙二酸：
具有 結構的化合物受熱時，通常脫去一個 ，形成取代乙酸。
解題方法
加熱時，其中一個羧基脫去 ，原本連接兩個羧基的碳，會由 變成 ：
反應機構的關鍵是經由六員環過渡態進行羧基脫除，同時發生質子轉移，先形成羧酸的烯醇型，之後再互變異構為較穩定的羧酸。
產物結構為：
第 61 題
反應：
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其主要產物為下列何者？
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核心觀念
本題測驗有機合成中兩大經典反應的串聯應用：
- 維蒂希試劑（磷葉立德，Phosphorus Ylide）的製備：三苯基膦（）對鹵烷進行親核性取代反應（）生成鏻鹽，再經強鹼（）去質子化生成磷葉立德。
- 醇類的溫和氧化反應：利用吡啶氯鉻酸鹽（PCC, Pyridinium chlorochromate）將二級醇（環己醇）氧化為酮（環己酮）。
- 維蒂希反應（Wittig reaction）：磷葉立德對酮的羰基進行親核加成，經由四元環狀的中間體氧磷雜環丁烷（oxaphosphetane），隨後裂解脫去極度穩定的三苯基氧化膦（），高選擇性地將羰基（）轉換為碳－碳雙鍵（）。
解題方法
本題為三步驟串聯反應，依序推導各反應路徑：
- 第一路徑：合成磷葉立德（Wittig reagent）
- 溴甲烷（）受三苯基膦（）親核進攻，發生 取代反應，生成甲基三苯基溴化鏻：
- 加入強鹼氫化鈉（），拔除甲基上的質子，釋放氫氣並生成共振穩定的甲基三苯基磷葉立德（分子式為 ）：
- 第二路徑：環己醇的氧化
- 環己醇為二級醇，在二氯甲烷（）溶劑中以 PCC 進行溫和氧化，失去兩個氫原子轉化為環己酮（分子式為 ）：
第 62 題
一內酯經下面一連串反應後之主要產物為下列何者？
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核心觀念
本題考查：
- 內酯的氨解反應
- 還原酯、醯胺或羧酸
- 鄰位官能基的分子內環化
- 五元含氮環（indoline，吲哚啉）的形成
起始物為鄰苯並內酯 phthalide，其結構可視為苯環與五元內酯環稠合。
解題方法與反應機構
第一步， 對內酯羰基進行親核攻擊，使內酯環開環，形成鄰位具有胺基與羥甲基的中間產物。可表示為：
經過氨解與後續還原後，關鍵骨架是鄰位的：
第二步， 將羰基衍生物完全還原；原內酯的羰基碳轉變為 ，而原內酯氧所連接的碳保留為 。因此形成鄰位的胺基醇：
第三步，胺基對鄰位的羥甲基進行分子內親核取代，脫去水分子並形成五元含氮環：
第 63 題
酚經下面一連串反應後可製得一種具有消炎、鎮痛和止癢功效之藥物，其最恰當的反應條件 I 為下列何者？
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核心觀念
本題考查酚的 Kolbe–Schmitt 羧化反應。酚先在強鹼中形成酚鹽，接著以 作為親電試劑，在芳香環的鄰位導入羧基，生成鄰羥基苯甲酸鹽；酸化後得到水楊酸。
圖中反應流程為：
其中第一步的主要反應為：
後續水楊酸與甲醇在濃硫酸催化下進行 Fischer 酯化，生成具消炎、鎮痛、止癢作用的水楊酸甲酯：
解題方法
觀察第一個產物可知，酚環上新增了 ，且位於 的鄰位。因此，反應 I 必須提供：
- 鹼性環境，使酚轉變為較具反應性的酚鹽；
- ，提供羧基碳；
- 加熱與壓力，以促進 Kolbe–Schmitt 羧化。
所以反應條件應為 ，即選項 (B)。
第 64 題
【題組共用題幹】
酚經下面一連串反應後可製得一種具有消炎、鎮痛和止癢功效之藥物。
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承上題，產物 II 為下列何者？
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核心觀念
本題考查水楊酸及其衍生物的有機合成反應與官能基的化學選擇性（Chemo-selectivity）：
- 科爾貝－施密特反應（Kolbe-Schmitt reaction）：題組前段中，酚（Phenol）在強鹼 作用下形成酚鈉，與親電試劑 在高溫加壓下發生親電芳香取代反應（EAS），再經酸水解（）生成鄰羥基苯甲酸（即水楊酸，Salicylic acid）。
- 費雪酯化反應（Fischer esterification）：羧酸（）與過量醇（如甲醇 ）在強酸（濃 ）催化加熱下，發生親核醯基取代反應（Nucleophilic Acyl Substitution），羧基上的 被甲氧基（）取代，脫水生成羧酸甲酯（）。
- 官能基化學選擇性：水楊酸分子中同時含有酚羥基（）與羧基（）。在酸催化條件下，甲醇與羧基進行酯化；酚羥基在此酸性條件下不會與甲醇脫水形成酚醚，因而保持原貌，最終產物為水楊酸甲酯（Methyl salicylate，俗稱冬青油）。
解題方法
本題由前述連續反應推導產物 的化學結構：
-
推導中間體：
酚（）與 、 反應並經酸中和後，所得中間體為鄰位同時帶有酚羥基與羧基的水楊酸（）。 -
分析反應試劑與作用位置：
水楊酸加入「」：
- 濃硫酸（）提供質子（），使水楊酸的羧基羰基氧質子化，大幅增加羰基碳的親電性。
- 弱親核劑甲醇（）進攻羧基羰基碳，形成四面體中間體（Tetrahedral intermediate）。
- 經質子轉移並脫去一分子水後，消去質子生成羧酸甲酯基（）。
- 反應式如下：
- 產物結構為苯環鄰位帶有一個酚羥基（）與一個甲酯基（），即為具有消炎、局部鎮痛和止癢功效的外用藥物「水楊酸甲酯（Methyl salicylate）」，對應選項 (D)。
選項分析
(註：本試卷原題題幹印於第 12 頁末尾，四個選項結構式則銜接於第 13 頁頂部)
第 65 題
肉桂酸（cinnamic acid）經下面一連串反應後，產物 I 為下列何者？
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核心觀念
本題考查：
- 羧酸轉化為醯基疊氮化物（acyl azide）。
- 醯基疊氮化物受熱進行 Curtius rearrangement（Curtius 重排）。
- Curtius 重排產生異氰酸酯（isocyanate），並放出 。
肉桂酸結構為：
先與草醯氯 反應形成醯氯，再與 反應生成醯基疊氮化物：
解題方法與反應機構
醯基疊氮化物在甲苯中加熱時，發生 Curtius 重排：
反應關鍵如下：
- 受熱分解並脫去 。
- 原本與羰基碳相連的 基團，從羰基碳遷移至氮原子。
- 同時形成 官能基。
- 因此產物 I 為肉桂基異氰酸酯：
第 66 題
【題組共用題幹】
肉桂酸（cinnamic acid）經下面一連串反應。
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承上題，產物 II 為下列何者？
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核心觀念
本題考查：
- 羧酸轉化為醯氯，再與疊氮化鈉形成醯基疊氮。
- 醯基疊氮受熱進行 Curtius rearrangement，生成異氰酸酯。
- 異氰酸酯在 催化下，經分子內芳香環環化，形成喹啉酮骨架。
肉桂酸的結構為：
令 。
解題方法
1. 形成醯基疊氮
羧酸先與草醯氯反應形成醯氯：
接著與 反應：
因此中間產物為肉桂醯基疊氮：
2. Curtius rearrangement
醯基疊氮加熱時，烷基或烯基基團 從羰基碳遷移到鄰近的氮，同時脫去氮氣：
所以產物 I 為：
這正是選項 D 所表示的異氰酸酯結構。
3. 分子內芳香環環化
第 67 題
下列化合物中，何者之 NMR 訊號出現七重峰（septet）的分裂？
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(A) a
(B) b
(C) c
(D) d
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核心觀念
本題考 NMR 的自旋－自旋耦合與 分裂規則：
其中 是與該氫相鄰、且化學環境等效的氫數。題圖化合物可表示為：
各標示位置如下：
- ：兩個等效的 上的氫
- ：異丙基的
- ： 的氫
- ：末端 的氫
解題方法
觀察每一組氫與相鄰氫的耦合數：
- 位的 鄰接兩個等效 ，共有 個氫。
- 因此其訊號分裂為：
所以 位氫會出現七重峰（septet）。
選項分析
(A)
是異丙基上的甲基，與相鄰的 位一個氫耦合：
第 68 題
在紫外可見光譜（UV-VIS spectrum）中，已知 在 處有一紫外光吸收訊號，下列何者的紫外光吸收訊號波長大於 ？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查有機分子的紫外可見光吸收，以及「共軛效應」造成的紅移現象。
烯烴中的 含有 電子，可發生 電子躍遷。已知乙烯 的最大吸收波長為 。
當分子中存在連續交替的雙鍵與單鍵時，形成共軛系統：
共軛使 電子離域化，降低最高佔據分子軌域與最低未佔據分子軌域之間的能量差 。由於
能量差越小，吸收波長 越長，稱為紅移（bathochromic shift）。
因此，判斷重點是：哪個選項具有比乙烯更長的連續共軛 系統。
解題方法
先檢查各選項中的不飽和鍵，判斷是否形成共軛：
- 共軛雙鍵：
- 非共軛雙鍵：
- 飽和烷烴：僅有 鍵
- 炔鍵：具有 鍵，但本題中沒有與另一個 系統形成連續共軛
只有具備連續共軛雙鍵的分子，能相對於乙烯產生明顯紅移，使 。
選項分析
(A)
此分子具有兩個碳碳雙鍵，但結構為：
中間的 為 混成，沒有可連續重疊的 軌域，因此兩個雙鍵彼此隔離，屬於非共軛雙鍵。
每個雙鍵的電子躍遷性質近似獨立於乙烯，不能因共軛而使吸收波長顯著大於 。
故 (A) 錯誤。
(B)
第 69 題
用 NMR 光譜儀測出氯仿在 處有一吸收峰訊號。若改用 NMR 光譜儀來測氯仿，則此訊號會出現在何處？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查核磁共振光譜（NMR）中的化學位移 。
化學位移定義為：
其中：
- ：待測訊號的共振頻率
- ：參考物的共振頻率
- ：NMR 儀器的操作頻率
- ：化學位移，單位為
化學位移是將頻率差除以儀器操作頻率後所得的相對位置，因此不會因 NMR 儀器由 改為 而改變。
解題方法
氯仿訊號原本位於：
改用 儀器時，氯仿的電子環境與參考物均未改變，因此其化學位移仍為：
以頻率差表示時，訊號與參考物之間的差值會隨儀器頻率加倍：
第 70 題
在下列 個選項中，那一個化合物最能符合此紅外光譜？
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核心觀念
本題考查紅外光譜（IR spectroscopy）中官能基的特徵吸收位置，重點判斷：
- 伸縮振動：約 ，通常呈寬廣吸收。
- 伸縮振動：約 。
- 伸縮振動：約 。
- 伸縮振動：約 ，吸收通常很強。
- 伸縮振動：約 。
解題方法
由圖可觀察到：
- 約 有寬廣且強的吸收，表示含有醇類的 。
- 約 附近有尖銳吸收，符合 的伸縮振動。
- 約 沒有強烈吸收，因此不含羰基 。
- 約 有強吸收，符合醇類 的伸縮振動。
因此，此化合物應同時含有醇基 與炔基 ，符合選項（A）的結構：
選項分析
（A）
含有末端炔基 與醇基 ：
- ：約 的寬峰。
第 71 題
有關超導體 的性質與製備，下列敘述何者正確？
(A) 超導體處於臨界溫度以上時，同時具有零電阻及反磁性的超導現象
(B) 由於 超導體的臨界溫度大於 ，故可使用液態氮測量磁浮現象
(C) 依化學計量比例，應取 、、 之莫耳數比為 來製備
(D) 、 和 均為黑色固體
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核心觀念
本題考查三項觀念：
- 超導體的臨界溫度與超導現象。
- 液態氮溫度與磁浮實驗。
- 由反應物化學式判定製備時的化學計量比與固體顏色。
超導體在低於臨界溫度 時，具有：
- 電阻降為零；
- 完全反磁性，即 Meissner effect（梅斯納效應）。
題目中的 是常見的高溫超導材料，通常簡寫為 YBCO；其臨界溫度約為 ，高於液態氮沸點約 。
解題方法
逐項檢查：
- 超導現象是否發生在臨界溫度以上；
- 液態氮能否將材料冷卻至臨界溫度以下；
- 由元素比例配平反應物莫耳數；
- 判斷各固體的實際顏色。
製備 時，反應物提供元素的關係如下：
若生成 mol ：
- 提供 個 Y，因此需要 mol；
- 每 mol 提供 個 Ba，因此需要 mol；
- 每 mol 提供 個 Cu，因此需要 mol。
所以莫耳數比為：
若寫出含氧氣的配平反應式，可表示為：
因此選項所述的 並非正確比例。
選項分析
(A) 錯誤
選項稱超導體處於臨界溫度以上時，具有零電阻及反磁性。
實際上，超導狀態必須在低於臨界溫度時才能存在：
第 72 題
奧士華法製硝酸的步驟如下：
理論上用 可製得硝酸多少莫耳？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查「連續反應中的化學計量關係」與「中間產物再循環」。
在奧士華法中， 與 是反應流程中的中間物質。第三步生成的 會再回到第二步，被氧化成 ，因此不能只將三個反應式直接依序各算一次，必須將中間產物的循環納入計算。
解題方法
先由第一步判斷：
因此， 初步生成：
設第三步反應進行 次，則：
每進行一次第三步，可生成 ，因此硝酸生成量為：
第三步同時生成 莫耳 。這些 會再進入第二步：
由於第二步與第三步會形成循環，考慮整個流程中 的總量平衡：
- 第一步生成
- 第三步再生成
- 第二步每進行一次消耗
而第三步所需的 必須由第二步提供。第三步消耗 莫耳 ，所以第二步需進行：
其中 為第二步的反應進行次數，因此：
第二步消耗的 為：
建立 的平衡：
因此硝酸生成量為：
第 73 題
四氯化鈦遇到水時立刻產生固體的二氧化鈦和氣體的氯化氫。當 四氯化鈦與足量水完全反應後，所產生的氯化氫氣體在 和 時，體積為下列何者？已知原子量：H 、O 、Cl 、Ti 。
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查**化學計量學（Stoichiometry）與理想氣體方程式（Ideal Gas Law）**的綜合應用：
- 化學反應方程式的平衡：四氯化鈦與水反應生成二氧化鈦與氯化氫氣體。
- 莫耳數與質量的轉換：由反應物質量及式量計算莫耳數，並透過化學計量比求得產物氣體的莫耳數。
- 理想氣體狀態方程式：利用公式
其中理想氣體常數 ，計算特定溫壓下的氣體體積。
解題方法
步驟一：寫出並平衡化學反應方程式
四氯化鈦（）遇水（）水解生成固體二氧化鈦（）與氯化氫氣體（）：
由平衡係數可知： 的 完全反應可產生 的 。
步驟二：計算 的莫耳數
根據題給原子量：
的分子量（式量）為：
的 莫耳數為：
步驟三：計算產生的 氣體莫耳數
根據反應化學計量比，：
步驟四：利用理想氣體方程式計算氣體體積
已知條件：
- 壓力
- 溫度
- 氣體常數
第 74 題
Technetium-99m 具有 放射性，廣泛用於核醫學如大腦、心肌、甲狀腺、肺等器官和腫瘤的造影，其原子序數為 ，半衰期為 。當注射 的 進入體內經過一天後， 還剩多少毫克？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題測驗核化學中「放射性同位素衰變」的計量計算。
- 放射性衰變定律：所有放射性核種的衰變反應均遵循一級反應動力學（First-order kinetics）。
- 半衰期（Half-life, ）：反應物濃度或放射性物質質量減少至初始量的一半所需要的時間。
- 衰變期數與剩餘量關係：若經歷的總時間為 ，半衰期為 ，則經過的半衰期期數 為：
剩餘質量 與初始質量 的關係式為：
解題方法
- 單位換算與時間確認：
- 題目給定經過時間為「一天」，即 。
- 的半衰期 。
- 初始質量 。
- 計算經歷的半衰期期數 ：
表示經過了一天， 恰好歷經了 個半衰期。
- 計算剩餘質量 ：
第 75 題
當 苯中溶了 的苯甲酸時，所得的苯溶液在 凝固，由此計算出苯甲酸的分子量最接近下列何者？已知純苯的熔點為 ，苯的 。
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查「凝固點下降」與非揮發性溶質的分子量計算。
凝固點下降公式為
其中：
- ：凝固點下降
- ：范特霍夫因子
- ：溶劑的凝固點下降常數
- ：重量莫耳濃度，單位為
本題將苯甲酸溶於苯中。苯甲酸在非極性的苯中容易透過氫鍵形成二聚體：
因此，實際溶液中的粒子數少於未締合時的粒子數，計算所得的是「表觀分子量」，其數值約為苯甲酸單體分子量的兩倍。
解題方法
純苯的凝固點為 ，溶液凝固點為 ，所以凝固點下降量為
以未考慮締合的形式計算重量莫耳濃度：
苯為溶劑，其質量換算為
因此苯甲酸的莫耳數為
苯甲酸質量為 ，所以由凝固點下降反推的分子量為
第 76 題
有二溶液：A 溶液 ，B 溶液 ，則 A 溶液的氫離子濃度為 B 溶液的氫離子濃度多少倍？
(A) 倍
(B) 倍
(C) 倍
(D) 倍
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核心觀念
本題考查 pH 與氫離子濃度 的關係。
pH 的定義為：
因此，氫離子濃度可表示為：
pH 每降低 ，氫離子濃度增加 倍。
解題方法
A 溶液的 ：
B 溶液的 ：
題目要求 A 溶液的氫離子濃度是 B 溶液的多少倍，因此計算濃度比：
所以，A 溶液的氫離子濃度為 B 溶液的 倍。
選項分析
第 77 題
欲用 和 配置一個 之緩衝溶液 升，則所取之 與 莫耳數比值約為下列何者？已知 之 、、。
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查磷酸緩衝系統與 Henderson–Hasselbalch 方程式。
溶於水後提供 ， 提供 ，兩者形成第二級解離的共軛酸鹼對：
其酸解離常數為：
因此應使用 ，而不是 或 。
解題方法
對於緩衝對 ，Henderson–Hasselbalch 方程式為：
先計算第二級酸解離的 ：
代入題目指定的 ：
因此：
題目要求的是 與 的莫耳數比：
第 78 題
將 固體硝酸銀溶到 中形成 之溶液，達平衡後，溶液含銀離子的濃度為下列何者？
已知：
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查金屬離子與配位基形成錯離子的平衡，以及錯合物形成常數 。
反應為：
形成常數定義為：
由於 極大，表示平衡時幾乎所有 都形成錯合物；溶液中的自由 濃度極低。
解題方法
1. 計算反應初始濃度
溶液體積為 。
硝酸銀提供：
硫代硫酸根初始濃度為：
2. 由化學計量關係求平衡濃度
每 莫耳 需要消耗 莫耳 ：
若 的銀離子幾乎完全形成錯合物，消耗的硫代硫酸根為：
因此平衡時自由硫代硫酸根濃度約為：
錯合物濃度約為：
3. 代入形成常數
令平衡時自由銀離子濃度為 ：
代入 表示式：
解得：
因為：
所以：
故自由銀離子濃度為：
第 79 題
【題組共用題幹】
將 固體硝酸銀溶到 中形成 之溶液，達平衡後，溶液中發生下列反應：
承上題，達平衡後，溶液含 離子的濃度為下列何者？
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查配位平衡與莫耳守恆。反應式為：
每 mol 需要消耗 mol 。由於錯合物形成常數
數值極大，表示平衡極度偏向生成 。
解題方法
溶液體積為 ，因此莫耳數可直接換算成初濃度：
若 的 全部形成錯合物，所需的 為：
剩餘的 ：
因體積為 ，平衡時濃度約為：
嚴格而言，平衡時仍會有極少量自由 。設其濃度為 ，則：
代入平衡常數：
第 80 題
根據下表，反應：
的 （standard free energy change）約為下列何者？
| 物質 | （kJ/mol） | （J/K·mol） |
|---|---|---|
(A)
(B)
(C)
(D)
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核心觀念
本題考查標準吉布斯自由能變化：
其中：
- ：標準反應焓變
- ：標準反應熵變
- ：絕對溫度，單位為 K
反應為：
題目未明示溫度，依標準熱力學資料的慣例，採 計算。
解題方法
1. 計算標準反應焓變
標準反應焓變公式為：
代入數值：
2. 計算標準反應熵變
標準反應熵變公式為：
代入數值：
由於 使用 ，必須將熵變換算成 ：
3. 計算標準吉布斯自由能變化
因此：